N-benzyl-(2S,3S,4S,4aR,8aS)-3,4-O-isopropylidene-2-[(S)-1,2-dimethoxyethyl]-decahydroquinoline | 1039505-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: N-benzyl-(2S,3S,4S,4aR,8aS)-3,4-O-isopropylidene-2-[(S)-1,2-dimethoxyethyl]-decahydroquinoline
• CAS: 1039505-69-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 389.535
• InChiKey: PZRUBWIONFTTDX-ZCPXKWAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(2-oxo-cyclohexyl)-1,2-O-isopropylidene-4,5-di-O-methyl-3-hydroxy-D-arabinitol 、 苄胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到N-benzyl-(2S,3S,4S,4aS,8aR)-3,4-O-isopropylidene-2-[(S)-1,2-dimethoxyethyl]-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到1- C-醛糖醇的有效转化：在手性γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的合成中的应用

  摘要：

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800478a