N-(4-trimethylsilylbenzyl)-2-bromoacetamide | 304866-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(4-trimethylsilylbenzyl)-2-bromoacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[(4-trimethylsilylphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 304866-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNOSi
• 分子量: 300.271
• InChiKey: YVOGNECVKIFNOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trimethylsilylbenzyl)-2-bromoacetamide 在 盐酸 、 sodium iodide 、 p-toluenesulfonic acid chloroamide sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-[125-I]iodobenzyl)-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-18- and iodine-125-labelling of spiegelmers

  摘要：

  Spiegelmers 是一种高亲和力的 l-对映体寡核苷酸配体（aptamers），与 d-寡核苷酸相比，它具有很强的抗酶降解能力。明镜聚合物属于第三代适配体，目前正作为潜在的治疗药物被广泛研究。我们之前开发了一种独创的方法，用放射性卤素标记天然寡核苷酸，特别是用氟-18（最广泛使用的正电子发射体，t1/2：109.8 分钟）标记天然寡核苷酸。采用相同的策略，我们在此报告用氟-18 标记 Spiegelmers 的情况，用于正电子发射断层扫描成像；用碘-125 标记 Spiegelmers 的情况，用于高分辨率自动放射成像。我们使用了三种 25 聚体 l-寡核苷酸，它们的区别在于：（a）末端硫代磷酸单酯基团的位置不同（3′端或 5′端，因此标记在大分子上的位置也不同）；（b）骨架糖分子的性质不同（2′-OH 或 2′-H，因此分别涵盖 RNA 和 DNA 系列）。N-(4-[18F]氟苄基)-2-溴乙酰胺是由 4-氰基-N,N,N-三甲基苯胺三氟甲烷磺酸盐经三个放射化学步骤合成的，并在 90 分钟内经 HPLC 纯化（典型产量：从一批 22-24 GBq 的[18F]氟化物开始，共 2.2-2.4 GBq）。N-(4-[125I]碘苄基)-2-溴乙酰胺由相应的三甲基硅烷衍生物合成（一锅，两个放射化学步骤），并在 60 分钟内进行 HPLC 纯化（典型产量：从 37 MBq Na[125I]I 开始，24 MBq）。将 Spiegelmers 与相应的 HPLC 纯化的[放射性标记]-卤苄基-2-溴乙酰胺（MeOH/PBS（0.1 M，pH 8），10 分钟，120°C）偶联，经 RP-HPLC 纯化后得到相应的标记共轭 Spiegelmers。对于氟-18，从 22-24 GBq 的[18F]氟化物开始，整个合成过程可在 160 分钟内得到高达 1.1 GBq 的纯标记明镜聚合物，合成结束时的比放射性为 37-74 GBq/μmol。至于碘-125，从 37 MBq Na[125I]I 开始，整个合成过程可在 100 分钟内生产出高达 7.4 MBq 的纯标记明胶，比放射性为 11-37 GBq/μmol。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.781
• 作为产物：
  描述：

  对溴苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-trimethylsilylbenzyl)-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Kuhnast; Dolle; Rousseau, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S612-S613

  摘要：

  DOI：