(2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-trityloxymethylpyrrolidine | 153220-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-trityloxymethylpyrrolidine
• CAS: 153220-80-5
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₅
• 分子量: 515.649
• InChiKey: JOMRJOVGZGWMBP-HZFUHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-trityloxymethylpyrrolidine 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 臭氧 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxymethoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone

  摘要：

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-93-6406
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1,4-Dideoxy-1,4-imino-2,3-di-O-isopropylidene-5-O-trityl-l-lyxitol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2R,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-trityloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone

  摘要：

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-93-6406