(S,E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methylnon-2-en-7-yn-1-ol | 1240411-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methylnon-2-en-7-yn-1-ol
• CAS: 1240411-82-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅Si
• 分子量: 510.746
• InChiKey: BRLPMXULPCEZLN-ZWYXHSNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methylnon-2-en-7-yn-1-ol 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(S,E)-5-((6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methylnon-2-en-7-yn-1-yl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Progress towards the total synthesis of 2,3-dihydroxytrinervitanes

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder approach to construct the fused AB ring of trinervitane has been demonstrated efficiently. The key intermediate for the Diels-Alder cyclization has been achieved following highly stereoselective Julia-Kocienski olefination, Sharp less epoxidation and Evan's asymmetric alkylation as the key reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.065
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-methylnon-2-en-7-ynoxy]-diphenylsilane 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S,E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methylnon-2-en-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Progress towards the total synthesis of 2,3-dihydroxytrinervitanes

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder approach to construct the fused AB ring of trinervitane has been demonstrated efficiently. The key intermediate for the Diels-Alder cyclization has been achieved following highly stereoselective Julia-Kocienski olefination, Sharp less epoxidation and Evan's asymmetric alkylation as the key reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.065