Methyl 6-tert-butyl-2-(furan-2-carbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate | 574723-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Methyl 6-tert-butyl-2-(furan-2-carbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 574723-38-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: GJXHUZATJMYZRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-tert-butyl-2-(furan-2-carbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到6-叔丁基-2-[(2-呋喃基羰基)氨基]-4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Screen Identifies Inhibitors of a Human Intestinal Calcium-Activated Chloride Channel

  摘要：

  钙激活氯通道（CaCCs）在包括肠上皮在内的哺乳动物组织中广泛表达，它们促进肠液分泌。目前还没有强效、选择性的CaCC抑制剂。我们基于抑制HT-29细胞在慢病毒感染下出现的YFP-H148Q/I152L黄荧光卤素传感蛋白介导的ATP/卡巴胆碱刺激的碘离子内流，建立了一种高通量筛选方法来鉴定人肠CaCC的抑制剂。从5万种多样化的类药物化合物中筛选出了六类有潜力的CaCC抑制剂，其中两类，即3-酰基-2-氨基噻吩和5-芳基-2-氨基噻唑，在包括毒胡萝卜素在内的多种升高钙离子激动剂的作用下，使HT-29细胞的碘离子内流抑制了超过95%，且未抑制钙离子的升高、钙调蛋白激酶II的激活或囊性纤维化跨膜电导调节因子氯通道的功能。这些化合物还抑制了人肠上皮T84细胞中钙依赖性氯分泌。膜片钳分析表明，这些抑制剂抑制了CaCC的门控，结合钙调蛋白的数据，提示这些抑制剂直接作用于CaCC。通过对1800多种类似物的分析，确立了构效关系，其中最佳类似物的IC50值可降至约1μM。小分子CaCC抑制剂可能在解析CaCC功能和减少由CaCC介导的分泌性腹泻中的肠液流失方面有潜在应用价值。

  DOI：

  10.1124/mol.107.043208
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 吗啉 、 sulfur 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methyl 6-tert-butyl-2-(furan-2-carbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of calcium-activated chloride channels

  摘要：

  本文提供了一种识别抑制钙激活氯通道的化合物的方法。本文描述了抑制氯通过钙激活氯通道外流的氨基噻吩和氨基噻唑化合物，以及包含这些化合物的组合物，对于治疗与异常增加的氯和液体分泌相关的疾病、紊乱以及疾病、紊乱和疾病后遗症的情况是有用的，例如分泌性腹泻。

  公开号：

  US09789095B2