(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)methanol | 1238219-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)methanol
• CAS: 1238219-09-4
• 化学式: C₃₅H₂₇FN₂O
• 分子量: 510.611
• InChiKey: IINWLVSHEIEACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)methanol 在 吡啶盐酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(4'-fluorobiphenyl-4-yl)(1H-imidazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氟取代在联苯亚甲基咪唑型CYP17抑制剂治疗前列腺癌中的作用

  摘要：

  已经确定大多数前列腺癌的生长取决于雄激素刺激。因此，抑制细胞色素P450-17（CYP17）阻断雄激素的生物合成被认为是一种有前途的治疗方法。根据我们先前确定的先导化合物Ref 1，设计，合成和评估了一系列氟取代的联苯亚甲基咪唑，作为CYP17抑制剂，以阐明氟对体外和体内活性的影响。结果发现，在C环上的间氟取代提高了活性，而邻位取代则提高了活性。替代降低效力。用我们的人类CYP17同源性模型进行的对接研究表明，氟与Arg109，Lys231，His235和Glu305之间存在多极相互作用。不出所料，氟的引入也延长了血浆的半衰期。得到的SAR证实了蛋白质模型的可靠性。化合物9（IC 50 = 131 n M）被确定为一种强CYP17抑制剂，在大鼠中显示强效活性，高生物利用度和长血浆半衰期：12.8 h。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000065
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氟取代在联苯亚甲基咪唑型CYP17抑制剂治疗前列腺癌中的作用

  摘要：

  已经确定大多数前列腺癌的生长取决于雄激素刺激。因此，抑制细胞色素P450-17（CYP17）阻断雄激素的生物合成被认为是一种有前途的治疗方法。根据我们先前确定的先导化合物Ref 1，设计，合成和评估了一系列氟取代的联苯亚甲基咪唑，作为CYP17抑制剂，以阐明氟对体外和体内活性的影响。结果发现，在C环上的间氟取代提高了活性，而邻位取代则提高了活性。替代降低效力。用我们的人类CYP17同源性模型进行的对接研究表明，氟与Arg109，Lys231，His235和Glu305之间存在多极相互作用。不出所料，氟的引入也延长了血浆的半衰期。得到的SAR证实了蛋白质模型的可靠性。化合物9（IC 50 = 131 n M）被确定为一种强CYP17抑制剂，在大鼠中显示强效活性，高生物利用度和长血浆半衰期：12.8 h。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000065