4-hydroxy-4'-(N-hydroxyethyl)azobenzamide | 259862-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-hydroxy-4'-(N-hydroxyethyl)azobenzamide
• CAS: 259862-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: BRUUYPNLFRLGCH-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4'-(N-hydroxyethyl)azobenzamide 在 四氮唑 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2'-O-dimethoxytrityl ethyl-oxy)-4'-{N-ethyl (2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropylphospramidite}azobenzamide
  参考文献：
  名称：

  含有新的偶氮苯片段的寡核苷酸的合成具有有效的光异构性。

  摘要：

  在p，p′-位具有ROCH 2 CH 2 O-和-CH 2 CH 2OR′或-CONHCH 2 CH 2OR′的取代基的偶氮苯衍生物，其中R和R′是4，4′-二甲氧基三苯甲基和2-氰基乙基-N，N′-二异丙基磷酰胺合成用于连接两个寡核苷酸片段。已经发现，通过暴露于紫外光下，偶氮苯连接体有效地进行反式-顺式异构化。转化效率显示出对附着在偶氮苯发色团上的寡核苷酸的结构或构象的轻微依赖性。寡核苷酸中偶氮苯的顺式在黑暗和低温下足够稳定。本发现将为核酸结构的光开关开辟道路。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00244-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-4-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4'-(N-hydroxyethyl)azobenzamide
  参考文献：
  名称：

  含有新的偶氮苯片段的寡核苷酸的合成具有有效的光异构性。

  摘要：

  在p，p′-位具有ROCH 2 CH 2 O-和-CH 2 CH 2OR′或-CONHCH 2 CH 2OR′的取代基的偶氮苯衍生物，其中R和R′是4，4′-二甲氧基三苯甲基和2-氰基乙基-N，N′-二异丙基磷酰胺合成用于连接两个寡核苷酸片段。已经发现，通过暴露于紫外光下，偶氮苯连接体有效地进行反式-顺式异构化。转化效率显示出对附着在偶氮苯发色团上的寡核苷酸的结构或构象的轻微依赖性。寡核苷酸中偶氮苯的顺式在黑暗和低温下足够稳定。本发现将为核酸结构的光开关开辟道路。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00244-8