1-(cyanomethyl)-3,5-bis[3-(2-chloroethylsulfanyl)propyl]-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 848589-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-3,5-bis[3-(2-chloroethylsulfanyl)propyl]-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 2-[3,5-bis[3-(2-chloroethylsulfanyl)propyl]-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl]acetonitrile
• CAS: 848589-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂N₄O₃S₂
• 分子量: 441.403
• InChiKey: MQOLFWZVLBANKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)-3,5-bis[3-(2-chloroethylsulfanyl)propyl]-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 硫脲 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以40%的产率得到1-(cyanomethyl)-3,5-bis[3-(2-sulfanylethylsulfanyl)propyl]-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1-alkyl 3,5-diallyl isocyanurates as synthetic building blocks for sulfur-containing macroheterocycles

  摘要：

  将 2-硫代乙醇加入到容易获得的 1-烷基 3,5-二烯丙基异氰尿酸盐中，得到 1-烷基 3,5-双[3-(2-羟乙基硫)丙基]异氰尿酸盐。将这些产物与亚硫酰氯处理后，可得到 1-烷基 3,5-双[3-(2-氯乙基硫)丙基]异氰尿酸盐，与硫脲反应后水解，可制备 1-烷基 3,5-双[3-(2-硫乙基硫)丙基]异氰尿酸盐。后者的有氧环化产生了大环二硫化物，产率为 56-75%。根据元素和 X 射线衍射分析、1H 和 13C NMR 和 IR 光谱以及 MALDI-TOF 和电子碰撞质谱，确定了大环二硫化物的组成和结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0150-0
• 作为产物：
  描述：

  {3,5-Bis-[3-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-propyl]-2,4,6-trioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl}-acetonitrile 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到1-(cyanomethyl)-3,5-bis[3-(2-chloroethylsulfanyl)propyl]-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1-alkyl 3,5-diallyl isocyanurates as synthetic building blocks for sulfur-containing macroheterocycles

  摘要：

  将 2-硫代乙醇加入到容易获得的 1-烷基 3,5-二烯丙基异氰尿酸盐中，得到 1-烷基 3,5-双[3-(2-羟乙基硫)丙基]异氰尿酸盐。将这些产物与亚硫酰氯处理后，可得到 1-烷基 3,5-双[3-(2-氯乙基硫)丙基]异氰尿酸盐，与硫脲反应后水解，可制备 1-烷基 3,5-双[3-(2-硫乙基硫)丙基]异氰尿酸盐。后者的有氧环化产生了大环二硫化物，产率为 56-75%。根据元素和 X 射线衍射分析、1H 和 13C NMR 和 IR 光谱以及 MALDI-TOF 和电子碰撞质谱，确定了大环二硫化物的组成和结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0150-0