2-{[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl}phenanthrene-1-methanol | 844494-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-{[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl}phenanthrene-1-methanol
• 英文别名: [2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]phenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 844494-62-8
• 化学式: C₃₇H₃₂O₄
• 分子量: 540.659
• InChiKey: MAXZCBGRWHMACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl}phenanthrene-1-methanol 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 chloroacetic acid [2-(hydroxymethyl)phenanthren-1-yl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非核苷碱基替代物：1,2-双取代菲对DNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过形成磷酸二酯键将菲-1,2-二甲醇掺入寡脱氧核苷酸中（参见方案1）。如果将其置于DNA双链体的内部位置，则会观察到双链体稳定性的强烈降低（表1）。然而，菲残基的末端的末端附着导致稳定性的显着提高。稳定归因于两条链的菲残基的协同相互作用，而不是悬空的末端效应。包含6个菲残基的嵌合低聚物显示出两个独立的过渡（表2）：一种来自DNA茎的变性（可通过260 nm的增色作用观察到），另一种来自菲部分的变性（可通过温度依赖性凝胶迁移率试验观察到）。基于这些发现，提出了一种嵌合杂种的模型，其中菲残基以拉链状方式堆叠在DNA碱基对的顶部，而不会破坏DNA茎的B形式（参见图7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490250
• 作为产物：
  描述：

  phenanthrene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 甲醇 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl}phenanthrene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  非核苷碱基替代物：1,2-双取代菲对DNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过形成磷酸二酯键将菲-1,2-二甲醇掺入寡脱氧核苷酸中（参见方案1）。如果将其置于DNA双链体的内部位置，则会观察到双链体稳定性的强烈降低（表1）。然而，菲残基的末端的末端附着导致稳定性的显着提高。稳定归因于两条链的菲残基的协同相互作用，而不是悬空的末端效应。包含6个菲残基的嵌合低聚物显示出两个独立的过渡（表2）：一种来自DNA茎的变性（可通过260 nm的增色作用观察到），另一种来自菲部分的变性（可通过温度依赖性凝胶迁移率试验观察到）。基于这些发现，提出了一种嵌合杂种的模型，其中菲残基以拉链状方式堆叠在DNA碱基对的顶部，而不会破坏DNA茎的B形式（参见图7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490250