tert-butyl (2S,3R)-3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate | 1227248-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1227248-38-5
• 化学式: C₂₅H₂₇F₆NO₃
• 分子量: 503.485
• InChiKey: UFKFTHMIZPQONL-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到Lopac-L-137
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-l-733,060 and (+)-CP-99,994: Application of an Ireland-Claisen Rearrangement/Michael Addition Domino Sequence

  摘要：

  描述了一种高效的非对称合成(+)-l-733,060、(-)-(2S,3R)-1和(+)-CP-99,994的方法，起始于Baylis-Hillman加成物。关键步骤包括一个新颖的多重反应：立体选择性爱尔兰-克莱森重排、非对称迈克尔加成，以及通过一锅法反应的氢解/内酰胺化和羟基的立体选择性反转形成哌啶酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219200
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄基溴 、 tert-butyl 3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-l-733,060 and (+)-CP-99,994: Application of an Ireland-Claisen Rearrangement/Michael Addition Domino Sequence

  摘要：

  描述了一种高效的非对称合成(+)-l-733,060、(-)-(2S,3R)-1和(+)-CP-99,994的方法，起始于Baylis-Hillman加成物。关键步骤包括一个新颖的多重反应：立体选择性爱尔兰-克莱森重排、非对称迈克尔加成，以及通过一锅法反应的氢解/内酰胺化和羟基的立体选择性反转形成哌啶酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219200