tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-nitropropan-2-yl]oxysilane | 164065-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-nitropropan-2-yl]oxysilane
• CAS: 164065-49-0
• 化学式: C₉H₂₁NO₃Si
• 分子量: 219.356
• InChiKey: PCCQAVVEWBHWIO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-nitropropan-2-yl]oxysilane 在 偶氮二异丁腈 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-6-(t-Butyldimethylsilyloxy)-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  从手性硝基醇中合成黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的信息素的不对称合成

  摘要：

  考察了最小的手性硝基醇1-硝基-2-丙醇（1）在天然产物合成中的用途。旋光纯的（+） - 1为容易，制备（±）脂肪酶催化的酯交换反应的立体选择性- 1。随后将（+）- 1的TBDMS醚加到甲基乙烯基醚或丙烯腈中，得到重要的合成中间体3a和b。结果，从3a开始在短时间内合成了用于黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的光学纯的性信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00244-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-nitro-2-propanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以100%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-nitropropan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  从手性硝基醇中合成黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的信息素的不对称合成

  摘要：

  考察了最小的手性硝基醇1-硝基-2-丙醇（1）在天然产物合成中的用途。旋光纯的（+） - 1为容易，制备（±）脂肪酶催化的酯交换反应的立体选择性- 1。随后将（+）- 1的TBDMS醚加到甲基乙烯基醚或丙烯腈中，得到重要的合成中间体3a和b。结果，从3a开始在短时间内合成了用于黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的光学纯的性信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00244-x

文献信息

• Asymmetric syntheses of pheromones for Bactrocera nigrotibialis, Andrena wilkella, and Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol
  作者：Takashi Kitayama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00244-x

  日期：1996.4

  1-nitro-2-propanol (1), in natural products syntheses was examined. Optically pure (+)−1 was readily, prepared by the lipase-catalyzed stereoselective transesterification of (±)−1. The following Michael addition of TBDMS ether of (+)-1 to methyl vinyl ether or acrylonitrile afforded important synthetic intermediates, 3a and b. As a result, optically pure sex pheromones for Bactrocera nigrotibialis

  考察了最小的手性硝基醇1-硝基-2-丙醇（1）在天然产物合成中的用途。旋光纯的（+） - 1为容易，制备（±）脂肪酶催化的酯交换反应的立体选择性- 1。随后将（+）- 1的TBDMS醚加到甲基乙烯基醚或丙烯腈中，得到重要的合成中间体3a和b。结果，从3a开始在短时间内合成了用于黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的光学纯的性信息素。