(E)-2-(nonenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 74267-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-2-(nonenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(piperidin-1-yl)non-2-en-1-one；1-(N-piperidinyl)-2-nonenyl-1-one；(2E)-decenoylpiperidide；CP-296；1-non-2-enoyl-piperidine；1-Non-2-enoyl-piperidin；(E)-1-piperidin-1-ylnon-2-en-1-one
• CAS: 74267-79-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: NDASFIBFNBJZNP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-185 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(nonenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  黑胡椒合成香豆碱衍生物的群体感应和NF-κB抑制作用

  摘要：

  称为群体感应（QS）的细菌通讯是减少毒力和治疗细菌感染的有希望的目标。感染会引起炎症，这一过程受许多细胞因子调节，包括转录核因子κB（NF-κB）；发现该因子在许多炎性疾病中被上调，包括细菌感染引起的那些。在这项研究中，我们测试了32种香豆素（CP）的合成衍生物，香豆素是一种在胡椒中发现的已知天然化合物（Piper nigrum），用于群体感应抑制（QSI）和NF-κB抑制活性。在测试的化合物中，发现有七个具有高QSI活性，三个抑制了细菌的生长，五个抑制了NF-κB。此外，某些CP化合物在一项以上的测试中具有活性。例如，化合物CP-286，CP-215和CP-158无细胞毒性，抑制NF-κB活化和QS，但不显示抗菌活性。CP-154抑制QS，降低NF-κB活化并抑制细菌生长。我们的结果表明，这些合成分子可能为进一步开发针对细菌感染的新型治疗剂提供基础。

  DOI：

  10.3390/molecules26082293

文献信息

• A facile and highly stereoselective synthesis of (2E)-, (2E,4E)-unsaturated amides and related natural products
  作者：Y.Z. Huang、Shi Lilan、Yang Jianhua、Zhang Jingtao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96069-6

  日期：1987.1

  A facile synthesis of (2E)-, (2E, 4E)-unsaturated amides was achieved via arsonium bromides with high stereoselectivity. Its application to the synthesis of related natural products 4 and 5 is also reported.

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。
• A New One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Jianhua Zheng、Zhibei Wang、Yanchang Shen

  DOI：10.1080/00397919208021635

  日期：1992.6

  Abstract A new one-pot synthesis of α,β-unsaturated amides with high stereoselectivity by the reaction of aldehydes with bromoacetamides promoted by tri-n-butylphosphine and zinc is described.

  摘要 描述了一种通过三正丁基膦和锌促进的醛与溴乙酰胺反应一锅法合成具有高立体选择性的α,β-不饱和酰胺的新方法。
• [EN] ANTI-QUORUM SENSING, ANTI-BIOFILM, AND INFLAMMATION ATTENUATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉTECTION ANTI-QUORUM, ANTI-BIOFILM, ET COMPOSÉS ATTÉNUANT L'INFLAMMATION, COMPOSITIONS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：B G NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD AT BEN GURION UNIV

  公开号：WO2022153306A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention is directed to compounds having anti quorum sensing activity, anti-inflammatory activity or both, compositions comprising same, and methods of using same, such for treating a subject afflicted with a disease.

  本发明涉及具有抗群体感应活性、抗炎活性或两者的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗患有疾病的受试者。
• Acryloyl Chloride: An Excellent Substrate for Cross-Metathesis. A One-Pot Sequence for the Synthesis of Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Laurent Ferrié、Samir Bouzbouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol9021386

  日期：2009.12.3

  A diverse set of functionalized alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were synthesized in good yield by utilizing a very simple one-pot process involving a cross-metathesis between acryloyl chloride and a terminal olefin followed by the addition of a nucleophile.
• VIG B.; KANWAR R.; DAHIYA S. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 9, 935-937
  作者：VIG B.、 KANWAR R.、 DAHIYA S. S.

  DOI：——

  日期：——