3-(iodomethyl)-3H-isobenzofuran-1-one | 158434-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(iodomethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 158434-48-1
• 化学式: C₉H₇IO₂
• 分子量: 274.058
• InChiKey: WUUYJLDMCGNWOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(iodomethyl)-3H-isobenzofuran-1-one 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.92h， 生成 2-(2-{[(tert-butylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl}-1-hydroxyethyl)benzoic acid tert-butyl amide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-(iodomethyl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o

文献信息

• Aerobic Catalytic Features in Photoredox- and Copper-Catalyzed Iodolactonization Reactions
  作者：Jeewani Poornima Ariyarathna、Fan Wu、Sara Katelyn Colombo、Charleese Marisa Hillary、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02771

  日期：2018.10.19

  evaluations and comparison of two important aerobic catalytic oxidation processes, aerobic copper catalysis and photoredox catalysis, are performed. Interesting and distinct catalytic behaviors were observed for a common reaction of iodolactonization of alkenoic acids. Namely, the aerobic copper catalysis requires the formation of a copper carboxylate, whereas the aerobic photoredox catalysis requires the addition

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。
• Discovery of talmapimod analogues as polypharmacological anti-inflammatory agents
  作者：Wandong Liu、Caiyun Hou、Jiaming Li、Xiaodong Ma、Yanchun Zhang、Mengqi Hu、Yuanzheng Huang

  DOI：10.1080/14756366.2019.1693703

  日期：2020.1.1

  Twenty novel talmapimod analogues were designed, synthesised and evaluated for the in vivo anti-inflammatory activities. Among them, compound 6n, the most potent one, was selected for exploring the mechanisms underlying its anti-inflammatory efficacy. In RAW264.7 cells, it effectively suppressed lipopolysaccharides-induced (LPS-induced) expressions of iNOS and COX-2. As illustrated by the western blot

  设计，合成和评估了二十种新的talMAPimod类似物的体内抗炎活性。其中，选择最有效的化合物6n来探索其抗炎功效的潜在机制。在RAW264.7细胞中，它有效地抑制了脂多糖诱导的（LPS诱导的）iNOS和COX-2的表达。如蛋白质印迹分析所示，6n下调了NF-κB信号转导和p38 MAPK磷酸化。进一步的酶法分析确定6n是对p38αMAPK（IC50 = 1.95 µM）和COX-2（IC50 = 0.036 µM）的有效抑制剂。由于同时抑制p38αMAPK，其上游效应物和COX-2以及下调NF-κB和MAPK信号通路的能力6n（一种多药理抗炎剂），
• 具有抗炎活性的苄基哌嗪类化合物、制法及医药用途
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN110615774B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类具有抗炎活性的苄基哌嗪类化合物(I)及其制备方法，药效学试验证明，本发明的化合物具有COX‑2、NF‑κB以及p38 MAPK多靶点抑制功效，可用于预防和治疗炎症相关疾病。