(E)-N,N-dimethylbut-2-enethioamide | 80095-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: (E)-N,N-dimethylbut-2-enethioamide
• 英文别名: N,N-Dimethylcrotonthioamide；dimethylthiocrotonamide
• CAS: 80095-84-7
• 化学式: C₆H₁₁NS
• 分子量: 129.226
• InChiKey: MAXGSKFPNVWNSQ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  153.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethylbut-2-enethioamide 生成 dichloropalladium;(E)-N,N-dimethylbut-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  TAMARU YOSHINAO; KAGOTANI MASAHIRO; YOSHIDA ZEN-ICHI, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2816-2818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethylcrotonamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E)-N,N-dimethylbut-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  Scheibye, S.; Lawesson, S.-O.; Roemming, C., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 4, p. 239 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkynes to α,β-Unsaturated Thioamides
  作者：Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja105141x

  日期：2010.8.4

  Direct catalytic asymmetric conjugate addition of terminal alkynes to alpha,beta-unsaturated thioamides under proton transfer conditions is described. Soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalysis is crucial for simultaneous activation of terminal alkynes and thioamides, affording the beta-alkynylthioamides in a highly enantioselective manner. Control experiments suggested that the intermediate

  描述了在质子转移条件下将末端炔烃直接催化不对称共轭加成到 α、β-不饱和硫代酰胺。软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化对于同时活化末端炔烃和硫代酰胺至关重要，以高度对映选择性的方式提供 β-炔基硫代酰胺。对照实验表明中间体硫代酰胺铜烯醇化物可以作为布朗斯台德碱通过质子转移驱动催化循环。硫代酰胺官能团的发散转化突出了炔基化产物的合成效用。
• Regiocontrolled 1,2-, 1,4-, and 1,6-additions of organometallics to unsaturated thioamides
  作者：Y. Tamaru、T. Harada、S. Nishi、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87348-7

  日期：——

  1,4-Addition of allyllithiums to α,β-unsaturated thioamides and 1,4-(kinetic) and 1,6-(thermodynamic)regiocontrolled additions of lithium enolates to thiosorbamide are reported.

  据报道有1,4-烯丙基锂加到α，β-不饱和硫代酰胺上，以及1,4-（动力学）和1,6-（热力学）区域控制的烯醇锂加到硫代山梨糖酰胺上。
• Unusual stereoselectivity in the synthesis of 4-oxa-δ-valerothiolactones: structure proof of β-hydroxythioamide
  作者：Yoshinao Tamaru、Masuhiro Okada、Osamu Kitao、Zen-Ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81689-0

  日期：1984.1

  Stereoselectivity in the formation of 4-oxa-δ-valerothiolactone 2 from β-hydroxythioamide 1 is discussed. The structure of 1 is deduced from the structure of 2.

  讨论了由β-羟基硫酰胺1形成4-氧杂-δ-戊硫内酯2的立体选择性。1的结构是从2的结构推导出来的。
• Threo selective cross aldol condensation with thioamide enolates generated by a michael addition of organometallics to unsaturated thioamides
  作者：Y. Tamaru、T. Hioki、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81688-9

  日期：——

  Crotonothioamide, sorbothioamide, and cinnamothioamide undergo a threo selective aldol condensation via their enolates generated by a Michael addition of organometallics.

  巴豆硫代酰胺，山梨硫代酰胺和肉桂硫代酰胺通过迈克尔加成有机金属化合物生成的烯醇化物进行苏式选择性羟醛缩合。
• Roy-Gourvennec, Sylvie Le; Masson, Serge, Synthesis, 1995, p. 1393 - 1396
  作者：Roy-Gourvennec, Sylvie Le、Masson, Serge

  DOI：——

  日期：——