4-奎宁环甲酸甲酯 | 51069-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-奎宁环甲酸甲酯
• 英文名称: quinuclidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Methoxycarbonyl-chinuclidin；1-aza-bicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid methyl ester；Chinuclidin-4-carbonsaeure-methylester；Methyl quinuclidine-4-carboxylate；methyl 1-azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylate
• CAS: 51069-26-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: IEVLTLPETASBIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49℃
• 沸点：
  214℃
• 密度：
  1.12
• 闪点：
  80℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-3-甲酰胺肟 、 4-奎宁环甲酸甲酯 生成 5-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl)-3-(1-methylindol-3-yl)-1,2,4-oxadiazole;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SWAIN, C. J.;BAKER, R.;KNEEN, C.;MOSELEY, J.;SAUNDERS, J.;SEWARD, E. M.;S+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 140-151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-chloroethyl)-4-piperidinecarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到4-奎宁环甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  分离纯化高纯度乌美溴铵的中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成乌美溴铵(Umeclidinium bromide)中间体1‑(2‑氯乙基)哌啶‑4‑甲酸酯和奎宁环‑4‑羧酸酯的方法。该方法将中间体1‑(2‑氯乙基)哌啶‑4‑甲酸酯和奎宁环‑4‑羧酸酯的粗品通过分子蒸馏或者减压精馏的方式进行纯化，得到高纯度的医药中间体。通过分子蒸馏或者减压精馏的方式可以有效地减少纯化成本，提高收率，产品纯度可高达99％以上。采用本发明合成方法进行1‑(2‑氯乙基)哌啶‑4‑甲酸酯和奎宁环‑4‑羧酸酯的制备，工艺路线短，易于放大生产，收率高。本发明具有工艺新颖、收率高、成本低廉、产品纯度高等特点。

  公开号：

  CN111484445B

文献信息

• Untersuchungen in der Chinuclidin-Reihe. 1. Mitteilung. Synthese und C-Alkylierung des 1-Methyl-4-cyano-piperidins
  作者：C. A. Grob、E. Renk

  DOI：10.1002/hlca.19540370610

  日期：——

  1-Methyl-4-cyano-piperidine (XIII), an intermediate in the synthesis of 4-substituted quinuclidines, has been prepared and its alkylation at the 4-position studied.

  已经制备了1-甲基-4-氰基-哌啶（XIII），它是合成4-取代的喹核苷的中间体，并且研究了其在4-位的烷基化。