(2S,3R,4S,5S,6R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-N,5-dimethoxy-N,2,4,6-tetramethylheptanamide | 1187630-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-N,5-dimethoxy-N,2,4,6-tetramethylheptanamide
• CAS: 1187630-21-2
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₅Si
• 分子量: 391.624
• InChiKey: ZIQLOSGDHJECNJ-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-5-methoxy-2,4,6-trimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-N,5-dimethoxy-N,2,4,6-tetramethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Relative Stereochemical Determination and Synthesis of the C1−C17 Fragment of a New Natural Polyketide

  摘要：

  The challenging determination of the relative stereochemistry of a complex natural polyketide portion was achieved. After careful NMR analysis, a concise synthesis of a set of possible relative diastereomers (only 6 diastereomers out of the 32 initially envisioned) has been carried out using a common strategy based on enantioselective aldol reactions. With a high predictability, final NMR comparison established the relative stereochemistry of the C1-C17 fragment of this natural product.

  DOI：

  10.1021/jo9012833