(R)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-propan-2-ol | 851050-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-propan-2-ol
• CAS: 851050-22-1
• 化学式: C₂₉H₂₉N₅O₄
• 分子量: 511.58
• InChiKey: CTYSAACNUSSFGR-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-propan-2-ol 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-GNA-A(Bz) phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  A Simple Glycol Nucleic Acid

  摘要：

  A glycol nucleic acid (GNA) with an acyclic propylene glycol phosphodiester backbone forms stable antiparallel duplexes following the Watson-Crick base pairing rules.

  DOI：

  10.1021/ja042564z
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过干燥交替共合成乙二醇核酸 (GNA) 单体与二羧酸

  摘要：

  我们报告了乙二醇核酸 (GNA) 单体与未取代和取代的二羧酸接头在可能的早期地球水干燥条件下的共聚合。产生直链和支链共聚物。讨论了这些聚合物在益生元化学中的反应机制和潜在作用。

  DOI：

  10.1039/d2cc06818d

文献信息

• <i>P</i>-Stereodefined phosphorothioate analogs of glycol nucleic acids—synthesis and structural properties
  作者：Agnieszka Tomaszewska-Antczak、Katarzyna Jastrzębska、Anna Maciaszek、Barbara Mikołajczyk、Piotr Guga

  DOI：10.1039/c8ra05568h

  日期：——

  (OTP-GN′) containing a second stereogenic center at the phosphorus atom. These monomers were chromatographically separated into P-diastereoisomers, which were further used for the synthesis of P-stereodefined “dinucleoside” phosphorothioates GNPST (GN = GA, GC, GG, GT). The absolute configuration at the phosphorus atom for all eight GNPST was established enzymatically and verified chemically, and correlated

  对映体纯、受保护的 GNA 型无环核苷（乙二醇核酸）( G N')，从 ( R )-(+)- 和 ( S )-(−)-缩水甘油和四个典型 DNA 核碱基 (Ade、 Cyt、Gua 和 Thy）被转化为 3'- O -DMT 保护的 2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-氧杂硫磷烷衍生物 (OTP- G N')，其在磷原子。这些单体通过色谱分离成P-非对映异构体，进一步用于合成P-立体定义的“二核苷”硫代磷酸酯G N PS T ( G N = G A, G C, G G, G T)。所有八个G N PS T 的磷原子的绝对构型均通过酶法建立并经过化学验证，并与 OTP- G N' 单体在硅胶上的色谱迁移率相关。 G N PS单元（源自 ( R )-(+)-缩水甘油）被引入自互补 PS-(DNA/GNA) 八聚体中，该八聚体具有预选的 P 原子绝对构型。 热解离实验表明，双链体的热力学稳定