2-iododecanal t-butyldimethylsilyl 2-hexenyl acetal | 262603-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-iododecanal t-butyldimethylsilyl 2-hexenyl acetal
• 英文别名: tert-butyl-[1-[(E)-hex-2-enoxy]-2-iododecoxy]-dimethylsilane
• CAS: 262603-53-2
• 化学式: C₂₂H₄₅IO₂Si
• 分子量: 496.588
• InChiKey: KLKRSKNKGGSAPS-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iododecanal t-butyldimethylsilyl 2-hexenyl acetal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Allyl Vinyl Ethers from Silyl Enol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960289w
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 tert-Butyl-[((E)-dec-1-enyl)oxy]-dimethyl-silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-iododecanal t-butyldimethylsilyl 2-hexenyl acetal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 2-碘苯基醚、N,N-二烯丙基-2-碘苯胺和 2-碘乙醛缩醛通过三烷基锰酸酯 (II) 的自由基环化

  摘要：

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2039

文献信息

• Radical Reaction by a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Media
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.225

  日期：2001.2

  Treatment of various organic halides with phosphinic acid (hypophosphorous acid) in aqueous ethanol in the presence of a radical initiator and a base gave the corresponding reduced products in high yields. Addition of a base is indispensable for the reduction of halides by phosphinic acid. Allylic ether of o-iodophenol or 2-haloalkanal allylic acetal underwent radical cyclization under the same conditions

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...
• Radical Cyclization Reaction Using a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Ethanol
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2000.104

  日期：2000.2

  Treatment of allylic ether of 2-iodophenol or 2-haloethanal allylic acetal with phosphinic acid, a base and a radical initiator (AIBN or triethylborane) in aqueous ethanol provided the corresponding radical cyclization product in excellent yield. An addition of a base is critical to employ phosphinic acid as a radical mediator.

  在乙醇水溶液中用膦酸、碱和自由基引发剂（AIBN 或三乙基硼烷）处理 2-碘苯酚的烯丙基醚或 2-卤代乙醛烯丙基缩醛，可以得到相应的自由基环化产物，收率极高。添加碱对使用膦酸作为自由基引发剂至关重要。