(E,E)-3,5-bis(cyclohexylmethylene)-1-methyl-4-piperidinone | 1289514-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (E,E)-3,5-bis(cyclohexylmethylene)-1-methyl-4-piperidinone
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis(cyclohexylmethylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 1289514-04-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: UCTXLBYYBCAWFV-KLCVKJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3,5-bis(cyclohexylmethylene)-1-methyl-4-piperidinone 、 丙二腈 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4S,8E)-2-amino-4-cyclohexyl-8-(2-cyclohexylmethylene)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile 、 (4R,8E)-2-amino-4-cyclohexyl-8-(2-cyclohexylmethylene)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成

  摘要：

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/jo200112r

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE WNT/BETA-CATENIN PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE WNT/BÊTA-CATÉNINE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019152536A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure relates to compounds that are capable of modulating the WNT/Beta-Catenin pathway. The disclosure further relates to methods of treating colorectal cancer and other WNT/Beta-Catenin mediated cancers.

  本披露涉及能够调节WNT/Beta-Catenin通路的化合物。此外，该披露还涉及治疗结直肠癌和其他WNT/Beta-Catenin介导的癌症的方法。
• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。