(S)-8-[2-oxo-1-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]tetrahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazine-1,4(3H,6H)-dione | 1219602-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-8-[2-oxo-1-phenyl-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]tetrahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazine-1,4(3H,6H)-dione
• CAS: 1219602-44-4
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₃
• 分子量: 447.537
• InChiKey: SYXODIZXWNNSQJ-BBQAJUCSSA-N

文献信息

• A Traceless, Solid-Supported Synthesis of β-Turn Mimetics Based on the Hexahydropyrazino[1,2-a]pyrazine-1,2-dione Scaffold
  作者：Janusz Jurczak、Adam Mieczkowski、Wiktor Koźmiński

  DOI：10.1055/s-0029-1217125

  日期：2010.1

  The solid-supported synthesis of a library of β-turn mimetics based on the three-component Petasis condensation and 2,5-diketopiperazine formation is reported. The eight-step sequence starts from optically pure (S)-piperazine-2-carboxylic acid dihydrochloride, which is first converted into an orthogonally protected, resin-bound amino derivative. The subsequent transformations lead to compounds having

  报道了基于三组分Petasis缩合和2,5-二酮哌嗪形成的β-turn模拟物库的固相支持合成。八步序列从光学纯的（S）-哌嗪-2-羧酸二盐酸盐开始，首先将其转化为正交保护的，树脂结合的氨基衍生物。随后的转化导致化合物具有共同的六氢吡嗪并[1,2- a] pyrazine-1,2-dione核心和多种侧链，模仿β-turn结构。这种合成途径包括用两个不同的保护基团保护起始氨基酸，然后使用Mitsunobu反应将其连接到Wang树脂上，对β-氮原子进行脱保护，然后进行Petasis反应，酰胺化，对α-氮原子进行脱保护，与Boc保护的α-氨基酸偶联，Boc基团的裂解，以及从树脂的环化裂解，以高收率获得所需的双环产物，并具有良好的至中等纯度。六种不同的硼酸，四种胺和九种α-氨基酸被应用于该合成路线，以探索所述方法的效率和局限性。 固相合成-环化裂解-多组分反应-β-turn模拟物