4-(4-Dodecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester | 139056-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-Dodecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-dodecoxyphenyl)diazenyl]benzoate
• CAS: 139056-53-4
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₃
• 分子量: 438.61
• InChiKey: IMORSIARTZRZRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  559.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Dodecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-{[4-(dodecyloxy)phenyl]azo}benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  切换亲手性自组装：从介观结构到非手性聚链化合物的液体和液晶网络相中的聚集体

  摘要：

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。

  DOI：

  10.1002/chem.202201857
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-(4-Dodecyloxy-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  切换亲手性自组装：从介观结构到非手性聚链化合物的液体和液晶网络相中的聚集体

  摘要：

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。

  DOI：

  10.1002/chem.202201857

文献信息

• Thermal behavior of binary mixtures of isomers of different molecular structures and different lateral substituent positions
  作者：H. A. Ahmed

  DOI：10.1007/s10973-016-5471-1

  日期：2016.8

  benzoates (I n d) and their isomers 4-(3-fluorophenylazo)-phenyl-4′-alkoxybenzoates (II n). The latter two components differ from each other in the location inversion of the ester group, as well as in the exchange of the terminal substituents. For mixtures I n a/I n b, the CH3 group distributed SmA arrangement. In the mixtures of the two structurally different isomers, I n d/II n, the addition of one component

  （4“ -烷氧基苯偶氮基）苯甲酸酯（ -包括两个横向取代的偶氮/酯异构体，即2-（或3-）甲基- （或氟）取代的苯基4'二进位系统我 Ñ 一个-d ），进行热调查通过差示扫描量热法（DSC）进行鉴定，并通过偏光显微镜（PLM）鉴定相。所构建的相图由异构体组成，这些异构体在连接到单个组分上的侧向取代基的相对位置不同。另一个二元相图是从3-氟苯基-4'形成- （4“-alkoxyphenylazo）苯甲酸酯（我 Ñ d）和它们的异构体4-（3- fluorophenylazo） -苯基-4'- alkoxybenzoates（II Ñ）。后两个组分在酯基团的位置转化以及末端取代基的交换方面彼此不同。对于混合物I n a / I n b，CH 3基团为分布式SmA排列。在两种结构上不同的异构体I n d / II n的混合物中，一种组分与另一种组分的添加导致所有中间相的稳定性显着下降。
• New wide-stability four-ring azo/ester/Schiff base liquid crystals: synthesis, mesomorphic, photophysical, and DFT approaches
  作者：Nagwa H. S. Ahmed、Gamal R. Saad、Hoda. A. Ahmed、Mohamed Hagar

  DOI：10.1039/c9ra10499b

  日期：——

  four-groups-based azo/ester/Schiff base liquid crystals, ((4-substitutedphenylimino)methyl)phenyl 4-[2-(4-alkoxyhenyl)diazenyl]benzoate, Ina–d, were synthesized and analyzed for their mesomorphic stability and optical activity. In these compounds, a terminal alkoxy group of variable chain length from n = 6 to n = 16 carbons is attached to the end of a phenylazo benzoate moiety and the other end of the molecules

  合成了新的基于四基团的偶氮/酯/席夫碱液晶，((4-取代苯基亚氨基)甲基)苯基4-[2-(4-烷氧基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯，In a -d，并对其进行了分析。介晶稳定性和旋光性。在这些化合物中，链长从n = 6 到n = 16 个碳原子的末端烷氧基连接到苯偶氮苯甲酸苯酯部分的末端，分子的另一端连接到不同的极性紧凑取代基 X (CH 3 O、CH 3、H 和 Cl)。红外光谱, 1进行 H NMR、质谱和元素分析以确认所制备化合物的分子结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (PLM) 的组合证实了介晶特性。光物理性质通过紫外-可见分光光度法进行研究。所有制备的同系物都表现出高热稳定性和宽温度介晶范围。通过密度泛函理论 (DFT) 估计所研究化合物的热和几何参数。结果表明，所有化合物都不是完全平面的，在 CH 处具有相对较高的扭曲部分N 部分及其扭曲角受所连接 X 基团的电子性质的影响。此外，由研究化合物的
• Orthogonal Action of Noncovalent Interactions for Photoresponsive Chiral Columnar Assemblies
  作者：Francisco Vera、Joaquín Barberá、Pilar Romero、José Luis Serrano、M. Blanca Ros、Teresa Sierra

  DOI：10.1002/anie.201000580

  日期：——

  Making a stack: Helical columnar architectures are prepared by a hierarchical self‐assembly process involving H‐bonding, π–π, and ion–dipole interactions (see picture). The strategic combination of these supramolecular interactions within mesomorphic systems yields materials in which photoinduced chirality and the incorporation of ions can be used to design multifunctional liquid crystals.

  堆积：螺旋柱状结构是通过涉及H键，π-π和离子-偶极子相互作用的分层自组装过程准备的（请参见图片）。介晶系统中这些超分子相互作用的战略组合产生了其中光致手性和离子结合可用于设计多功能液晶的材料。
• 4-Cyanoresorcinol-Based Bent-Core Mesogens with Azobenzene Wings: Emergence of Sterically Stabilized Polar Order in Liquid Crystalline Phases
  作者：Mohammed Alaasar、Marko Prehm、Kathrin May、Alexey Eremin、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/adfm.201302295

  日期：2014.3

  compounds, ranging from cybotactic nematic via paraelectric SmC phases, polarization randomized SmCsPR phases to ferroelectric and antiferroelectric SmC phases, associated with increasing size and correlation length of the polar domains. Spontaneous formation of chiral domains is observed in the paraelectric SmC and the SmCsPR phases and discussed in relation with superstructural chirality, bend elastic

  合成了一系列新的含偶氮苯的弯曲核分子，这些弯曲核分子以4-氰基间苯二酚为中心核心单元，表现出等向性向列相，矩形，柱状和不同类型的倾斜近晶（SmC）相。使用各种实验技术，可以在块状和自由悬浮的薄膜中表征中间相的行为和相结构。根据链长和温度的不同，在这些化合物中观察到一系列不同的中间相，从顺向向列相到顺电SmC相，到极化随机的SmC s P R。相到铁电和反铁电SmC相，这与极性域的大小和相关长度增加有关。在顺电SmC和SmC s P R相中观察到手性域的自发形成，并讨论了与超结构手性，弯曲弹性常数和表面效应有关的问题。
• A new room temperature dark conglomerate mesophase formed by bent-core molecules combining 4-iodoresorcinol with azobenzene units
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c3cc45938a

  日期：——

  The first bent-core molecules comprising 4-iodoresorcinol as the central core unit and incorporating azobenzene units have been synthesized. A new type of dark conglomerate phase (DC phase) is observed, which remains over a wide temperature range down to room temperature without crystallization.

  已经合成了包含4-异二十二烯醇作为中心核心单元并结合有偶氮苯单元的第一弯曲核心分子。观察到一种新型的暗团聚相（DC相），该相在低至室温的宽温度范围内均不结晶。