8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine | 1426845-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine
• CAS: 1426845-81-9
• 化学式: C₄₂H₄₃N₇O₇
• 分子量: 757.846
• InChiKey: JNWFHNYLROQFKU-FYWKYCQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  156.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二氯特诺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到8-[acetyl(phenyl)amino]-3'-O-[(2-cyanoethyloxy)(diisopropylamino)phosphino]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  A New Short and Efficient Synthetic Route to C8-N-Acetylarylamine 2′-Deoxyguanosine Phosphoramidites

  摘要：

  除了 C8-NH-arylamine-dG 对应物外，2′-脱氧鸟苷（2′-dG）的 C8-N-acetylarylamine 加合物在可能诱发化学致癌方面也发挥着重要作用。利用不同的芳香胺，很可能是通过亲电胺化反应，开发出了这种加合物类型的新合成途径。这些加合物可转化为相应的磷酰胺，用于掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990913
• 作为产物：
  描述：

  8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到8-[acetyl(phenyl)amino]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  A New Short and Efficient Synthetic Route to C8-N-Acetylarylamine 2′-Deoxyguanosine Phosphoramidites

  摘要：

  除了 C8-NH-arylamine-dG 对应物外，2′-脱氧鸟苷（2′-dG）的 C8-N-acetylarylamine 加合物在可能诱发化学致癌方面也发挥着重要作用。利用不同的芳香胺，很可能是通过亲电胺化反应，开发出了这种加合物类型的新合成途径。这些加合物可转化为相应的磷酰胺，用于掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990913