N,N:N',N'-di-1,2-ethanediyl-N''-(1-oxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)phosphorothioic triamide | 33683-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N:N',N'-di-1,2-ethanediyl-N''-(1-oxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)phosphorothioic triamide
• 英文别名: 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-amino-piperidyl-N,N;N',N'-bis(ethylene)-phosphorodiamidothioate
• CAS: 33683-34-0
• 化学式: C₁₃H₂₆N₄OPS
• 分子量: 317.415
• InChiKey: RFXOOOVHGUVGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N:N',N'-di-1,2-ethanediyl-N''-(1-oxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)phosphorothioic triamide 在 维生素 C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到N,N:N',N'-di-1,2-ethanediyl-N''-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)phosphorothioic triamide
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。9. N，N：N'，N'：N“，N”-三-1,2-乙二基磷酸三酰胺和N，N：N'，N'：N“的自旋标记类似物的合成和抗癌活性， N”-三-1，2-乙二基硫代磷酸三酰胺。

  摘要：

  多个N，N：N'，N'：N“，N”-三-1,2-乙二基磷酸三酰胺（TEPA）和N，N：N'，N'：N“，N” -tri-1 ，含有两个氮丙啶部分（1a）或两个（2-氯乙基）氨基官能团（1b）和2,2,6,6-四甲基哌啶，1-oxy-2的1,2-乙二基硫代磷酸三酰胺（thio-TEPA）衍生物，合成了2,6,6-四甲基哌啶或1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶组分并测试了其对小鼠淋巴细胞白血病P388的抵抗力。在结构活性比较中，发现在最佳剂量下，所有含有硝酰基自由基的化合物都比相应的羟胺衍生物更具活性。开链化合物（1b）的活性低于相应的氮丙啶环化合物（1a）。

  DOI：

  10.1021/jm00372a014
• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 4-氨基-TEMPO 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N:N',N'-di-1,2-ethanediyl-N''-(1-oxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)phosphorothioic triamide
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, II¹ Antitumor Activity, Toxicity and Electron Spin Resonance of Spin Labeled Thio-TEPA Derivatives

  摘要：

  硫代磷酸二氨基甲硫酰酸（Thio-Tepa）的自旋标记类似物，1-氧自由基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基-N，N;N'，N'-双（乙烯基）-磷酰二氨基甲硫酸盐（SL-O-TT），其中氧桥连接自由基和磷之间，对P388小鼠白血病具有抗肿瘤作用（T/C = 242），并且具有比其母化合物Thio-TEPA（2.75）更高的治疗比值（5.15）。通过³H-胸腺嘧啶摄取法判断，该药物对P388细胞的毒性较小。根据使用L1210细胞孵育的电子自旋共振光谱学，得出结论：该药物以限制自由基标记运动的方式与培养中的细胞结合。第二个自旋标记类似物，1-氧自由基-2,2,6,6-四甲基-4-氨基-哌啶基-N，N;N'，N'-双（乙烯基）-磷酰二氨基甲硫酸盐（SL-NH-TT），其中氮桥连接自由基和磷之间，最初由俄罗斯工人合成，采用改进的方法，产率为95%。体内结果表明，该类似物具有与Thio-TEPA（2.75）相同的治疗价值（2.73），并且需要比O-桥接类似物和Thio-TEPA更高的剂量才能达到最大的T/C值。

  DOI：

  10.1515/znb-1981-1222