S-(2,4-dichlorobenzyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5-yl phosphoroselenothioate | 153413-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-(2,4-dichlorobenzyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5-yl phosphoroselenothioate
• CAS: 153413-69-5
• 化学式: C₆₉H₆₇Cl₂N₄O₁₄PSSe
• 分子量: 1389.22
• InChiKey: LYYFRWJZJGCZFX-OXKJDTNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.19
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  202.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,4-dichlorobenzyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5-yl phosphoroselenothioate 在 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷酸化学中的新型磷酸化试剂，含有两个4-硝基苯氧基离去基团。由DBU激活的显着快速和清洁的磷酸化作用导致硫代和硒代寡核苷酸

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于修饰基于N，N'-二异丙基-二-（4-硝基苯基）亚磷酰胺1的寡核苷酸。该过程涉及4-硝基苯氧基或二异丙基氨基配体的置换。前者在存在DBU的情况下进展非常快，后者需要被四唑激活。这种方法可以快速，几乎定量地构建衍生自硫代磷酸和硒代磷酸的修饰核苷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85068-8
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[(2,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]phosphanyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 selenium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.02h， 生成 S-(2,4-dichlorobenzyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl 3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5-yl phosphoroselenothioate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸化学中的新型磷酸化试剂，含有两个4-硝基苯氧基离去基团。由DBU激活的显着快速和清洁的磷酸化作用导致硫代和硒代寡核苷酸

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于修饰基于N，N'-二异丙基-二-（4-硝基苯基）亚磷酰胺1的寡核苷酸。该过程涉及4-硝基苯氧基或二异丙基氨基配体的置换。前者在存在DBU的情况下进展非常快，后者需要被四唑激活。这种方法可以快速，几乎定量地构建衍生自硫代磷酸和硒代磷酸的修饰核苷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85068-8

文献信息

• Studies on Oxidative Transformations of Dinucleoside H-Phosphonoselenoates
  作者：Martin Bollmark、Martin Kullberg、Jacek Stawinski

  DOI：10.1135/cccc20060832

  日期：——

  The utility of a new type of synthetic intermediates, H-phosphonoselenoate diesters, in the preparation of potentially biologically important nucleotide analogues containing the P-Se bond, was explored by converting dinucleoside H-phosphonoselenoates 1 into various phosphorus(V) derivatives under oxidative conditions.

  一种新型合成中间体，H-膦硒酸酯二酯，用于制备含有P-Se键的潜在生物学重要核苷类似物的实用性，通过将二核苷酸H-膦硒酸酯转化为在氧化条件下的各种磷(V)衍生物进行了探索。