6-(hexa-1,2-dienyl)piperidin-2-one | 1180503-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-(hexa-1,2-dienyl)piperidin-2-one
• CAS: 1180503-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: ZYVZWPNJZZOYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hexa-1,2-dienyl)piperidin-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到3-propyl-6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔基硅烷加到N-酰基亚胺离子上然后金催化的α-烯丙基酰胺化环来合成吡咯烷

  摘要：

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。

  DOI：

  10.1021/jo901393y
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxypiperidin-2-one 、 己-1-炔-3-基(三甲基)硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到6-(hexa-1,2-dienyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔基硅烷加到N-酰基亚胺离子上然后金催化的α-烯丙基酰胺化环来合成吡咯烷

  摘要：

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。

  DOI：

  10.1021/jo901393y

文献信息

• Expedient Pyrrolizidine Synthesis by Propargylsilane Addition to<i>N</i>-Acyliminium Ions followed by Gold-Catalyzed α-Allenyl Amide Cyclization
  作者：Arjen C. Breman、Jan Dijkink、Jan H. van Maarseveen、Sape S. Kinderman、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo901393y

  日期：2009.8.21

  A reaction sequence, involving the addition of (substituted) propargylsilanes to lactam-derived N-acyliminium ions followed by gold-catalyzed cyclization of the resulting α-allenyl amide, is applied in expedient syntheses of pyrrolizidine alkaloids heliotridine and ent-retronecine in five steps from (S)-malic acid.

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。