(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-isopropylaziridine | 910230-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-isopropylaziridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S)-3-propan-2-ylaziridin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 910230-76-1
• 化学式: C₁₂H₂₇NOSi
• 分子量: 229.438
• InChiKey: UPGLSLHDTLTGAZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-isopropylaziridine 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butylsulfonic acid (1S,2R)-(2-chloro-1-hydroxymethyl-3-methylbutyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Chlorodysinosin A 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋海绵代谢物氯化肌球蛋白 A 的第一个对映体控制的全合成。除了在前者中存在新的 2S,3R-3-氯亮氨酸残基外，其结构和绝对构型与肌胞苷 A 相同。开发了新的含氯氨基酸片段的简洁立体控制合成。合成氯肌球蛋白 A 与凝血酶的 X 射线共晶结构证实了通过全合成实现的结构和构型分配。在天然产物铜绿素家族中，氯肌球蛋白 A 是丝氨酸蛋白酶凝血酶、凝血酶因子 VIIa 和因子 Xa 的最有效抑制剂，这些酶是导致人类血小板聚集和纤维蛋白网形成过程中的关键酶。

  DOI：

  10.1021/ja0625834
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(3-isopropyloxiran-2-yl)methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium azide 、 氯化铵 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 以9.21 g的产率得到(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-isopropylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Chlorodysinosin A 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋海绵代谢物氯化肌球蛋白 A 的第一个对映体控制的全合成。除了在前者中存在新的 2S,3R-3-氯亮氨酸残基外，其结构和绝对构型与肌胞苷 A 相同。开发了新的含氯氨基酸片段的简洁立体控制合成。合成氯肌球蛋白 A 与凝血酶的 X 射线共晶结构证实了通过全合成实现的结构和构型分配。在天然产物铜绿素家族中，氯肌球蛋白 A 是丝氨酸蛋白酶凝血酶、凝血酶因子 VIIa 和因子 Xa 的最有效抑制剂，这些酶是导致人类血小板聚集和纤维蛋白网形成过程中的关键酶。

  DOI：

  10.1021/ja0625834