1-(dimethylphenylsilyl)-1-decanol | 75730-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(dimethylphenylsilyl)-1-decanol
• 英文别名: 1-phenyldimethylsilyl-1-nonanol；1-[dimethyl(phenyl)silyl]nonan-1-ol
• CAS: 75730-02-8
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: VDFQLQYQOZMNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethylphenylsilyl)-1-decanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1-(dimethylphenylsilyl)-1-methoxydecane
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Jun-Ichi; Maekawa, Tsuyoshi; Murata, Toshiki, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1962 - 1970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(dimethylphenylsilyl)-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Jun-Ichi; Maekawa, Tsuyoshi; Murata, Toshiki, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1962 - 1970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Carbonylative Silylation of Alkyl Halides: Efficient Access to Acylsilanes
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b12043

  日期：2020.1.8

  A Cu-catalyzed carbonylative silylation of unactivated alkyl halides has been developed, enabling efficient synthesis of alkyl-substituted acylsilanes in high yield. A variety of functional groups are tolerated under the mild reaction conditions, and primary, secondary and tertiary alkyl halides are all applicable. The practical utility of this method has been demonstrated in the synthesis of acylsilanes

  已开发出未活化的烷基卤化物的 Cu 催化羰基化硅烷化，能够以高产率高效合成烷基取代的酰基硅烷。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，伯、仲、叔烷基卤均适用。该方法的实际效用已在带有不同甲硅烷基的酰基硅烷的合成中以及在一锅中将产物原位还原为相应的-羟基硅烷中得到证明。机理实验表明，甲硅烷基铜中间体通过单电子转移激活烷基卤化物以形成烷基自由基中间体，并且碳 - 卤素键断裂不参与速率决定步骤。
• The preparation of α-hydroxyorganosilanes from α-borylorganosilane intermediates [1]
  作者：Gerald L. Larson、Rafael Argülles、Osvaldo Rosario、Sydia Sandoval

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84658-6

  日期：1980.9

  The generation of α-silyl-α-borylmethane derivatives as intermediates and their oxidation to α-hydroxyorganosilanes is reported. The formation of the intermediate α-silyl-α-borylmethane derivatives is via the type I transfer reaction of organoboranes with either (trimethylsilyl)bromomethyllithium and (phenyldimethylsilyl)chloromethyllithium in THF or in some cases hexane.

  报道了作为中间体的α-甲硅烷基-α-硼甲烷衍生物的产生以及它们被氧化成α-羟基有机硅烷。中间体α-甲硅烷基-α-硼甲烷衍生物是通过有机硼烷与（三甲基甲硅烷基）溴甲基锂和（苯基二甲基甲硅烷基）氯甲基锂在THF或某些情况下的己烷的I型转移反应形成的。
• LARSON G. L.; ARGUELLES R.; ROSARIO O.; SANDOVAL S., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 198, NO 1, 15-23
  作者：LARSON G. L.、 ARGUELLES R.、 ROSARIO O.、 SANDOVAL S.

  DOI：——

  日期：——