N-(4-bromobutyl)-N-(2-methanesulfonylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 230955-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: N-(4-bromobutyl)-N-(2-methanesulfonylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(4-bromobutyl)-2,2,2-trifluoro-N-(2-methylsulfonylethyl)acetamide
• CAS: 230955-69-8
• 化学式: C₉H₁₅BrF₃NO₃S
• 分子量: 354.188
• InChiKey: OLQOQJVJEKHMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobutyl)-N-(2-methanesulfonylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-{1-[(3-fluorophenyl)methyl]-1H-indazol-5-yl}-6-{4-[(2-methanesulfonylethyl)amino]butoxy}quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent EGFR/erbB2 dual inhibitors

  摘要：

  A series of 6-alkoxy-4-anilinoquinazoline compounds was prepared and evaluated for in vitro inhibition of the erbB2 and EGFR kinase activity. The IC50 values of the best compounds were below 0.10 uM. Further, several of these compounds inhibit the growth of erbB2 and EGFR over-expressing tumor cell lines at concentrations below I uM. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.010
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylthioethyl)trifluoroacetamide 在 Oxone 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-bromobutyl)-N-(2-methanesulfonylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent EGFR/erbB2 dual inhibitors

  摘要：

  A series of 6-alkoxy-4-anilinoquinazoline compounds was prepared and evaluated for in vitro inhibition of the erbB2 and EGFR kinase activity. The IC50 values of the best compounds were below 0.10 uM. Further, several of these compounds inhibit the growth of erbB2 and EGFR over-expressing tumor cell lines at concentrations below I uM. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.010

文献信息

• Quinazoline Derivatives Having Tyrosine Kinase Inhibitory Activity
  申请人：Kume Masaharu

  公开号：US20090143414A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A compound which inhibits both of EGF receptor tyrosine kinase and HER2 tyrosine kinase is provided. A compound represented by the general formula (I): wherein R X is a group represented by the formula: wherein R 1 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; Z is —O—, —N(R 10 )—, etc.; R 10 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 18 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 19 is optionally substituted alkyl, etc.; W 1 is an optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing group; R 17 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; X is —O—, —S—, or —N(R 12 )—, etc.; R 12 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; and A is phenyl optionally having a substituent, etc., its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  提供了一种抑制EGF受体酪氨酸激酶和HER2酪氨酸激酶的化合物。该化合物由通式（I）表示：其中RX是由以下式子表示的基团：其中R1是氢原子，可选取代烷基等；Z是—O—，—N（R10）—等；R10是氢原子，烷基等；R2是氢原子，可选取代烷基等；R18是氢原子，可选取代烷基等；R19是可选取代烷基等；W1是可选取代非芳香族含氮基团；R17是氢原子，可选取代烷基等；R3和R4分别是氢原子，可选取代烷基等；X是—O—，—S—或—N（R12）—等；R12是氢原子，烷基等；A是苯基，可选取代基等，其药物可接受的盐或其溶剂化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999035132A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) Substituted heteroaromatic compounds of formula (I) wherein X is N or CH; Y is CR1 and V is N; or Y is N and V is CR1; or Y is CR1 and V is CR2; or Y is CR2 and V is CR1; R1 represents a group Q-M-, wherein M is a C1-4 alkylene group in which any carbon atom, other than a carbon atom immediately adjacent the group Q, may be replaced by an oxygen or sulphur atom or by a group NR6; or wherein M is a C5 alkylene group in which any carbon atom, other than a carbon atom immediately adjacent the group Q, may be replaced by an oxygen or sulphur atom or by a group NR6.(FR) Cette invention concerne des composés hétéro-aromatiques substitués qui correspondent à la formule (I) dans laquelle X représente N ou CH. Dans cette formule, Y représente CR1 et V représente N, ou encore Y représente N et V représente CR1, ou encore Y représente CR1 et V représente CR2, ou encore Y représente CR2 et V représente CR1. R1 représente un groupe Q-M-, étant entendu que M est un groupe alcylène C1-4 dans lequel tout atome de carbone, autre qu'un atome de carbone à proximité immédiate du groupe Q, peut être remplacé par un atome d'oxygène ou de soufre ou par un groupe NR6. M peut encore représenter un groupe alcylène C5 dans lequel tout atome de carbone, autre qu'un atome de carbone à proximité immédiate du groupe Q, peut être remplacé par un atome d'oxygène ou de soufre ou par un groupe NR6.

  （中文）式（I）中的取代杂芳化合物，其中X为N或CH; Y为CR1，V为N; 或Y为N，V为CR1; 或Y为CR1，V为CR2; 或Y为CR2，V为CR1; R1表示Q-M-基团，其中M是C1-4烷基基团，其中除了与Q基团紧邻的碳原子外，任何碳原子都可以被氧或硫原子或NR6基团替换; 或者其中M是C5烷基基团，在其中除了与Q基团紧邻的碳原子外，任何碳原子都可以被氧或硫原子或NR6基团替换。
• Quinazoline derivatives having tyrosine kinase inhibitory activity
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US08202879B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  A compound which inhibits both of EGF receptor tyrosine kinase and HER2 tyrosine kinase is provided. A compound represented by the general formula (I): wherein RX is a group represented by the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; Z is —O—, —N(R10)—, etc.; R10 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; R2 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R18 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R19 is optionally substituted alkyl, etc.; W1 is an optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing group; R17 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R3 and R4 are independently a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; X is —O—, —S—, or —N(R12)—, etc.; R12 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; and A is phenyl optionally having a substituent, etc., its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  提供了一种抑制EGF受体酪氨酸激酶和HER2酪氨酸激酶的化合物。该化合物由下式表示： 其中，RX是由以下式表示的基团： 其中，R1是氢原子，可选择地被取代的烷基等；Z是-O-，-N（R10）-等；R10是氢原子，烷基等；R2是氢原子，可选择地被取代的烷基等；R18是氢原子，可选择地被取代的烷基等；R19是可选择地被取代的烷基等；W1是可选择地被取代的非芳香氮含有基团；R17是氢原子，可选择地被取代的烷基等；R3和R4分别是氢原子，可选择地被取代的烷基等；X是-O-，-S-或-N（R12）-等；R12是氢原子，烷基等；A是苯环，可选择地具有取代基等，其制药上可接受的盐或其溶剂。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING TYROSINE KINASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：KUME Masaharu

  公开号：US20120123114A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A compound which inhibits both of EGF receptor tyrosine kinase and HER2 tyrosine kinase is provided. A compound represented by the general formula (I): wherein R X is a group represented by the formula: wherein R 1 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; Z is —O—, —N(R 10 )—, etc.; R 10 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 18 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 19 is optionally substituted alkyl, etc.; W 1 is an optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing group; R 17 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; X is —O—, —S—, or —N(R 12 )—, etc.; R 12 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; and A is phenyl optionally having a substituent, etc., its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  提供了一种同时抑制EGF受体酪氨酸激酶和HER2酪氨酸激酶的化合物。该化合物的普遍式表示为（I）：其中，RX是由以下式表示的基团：其中，R1是氢原子，可选地取代的烷基等；Z为—O—，—N(R10)—等；R10为氢原子，烷基等；R2为氢原子，可选地取代的烷基等；R18为氢原子，可选地取代的烷基等；R19为可选地取代的烷基等；W1为可选地取代的非芳香族含氮基团；R17为氢原子，可选地取代的烷基等；R3和R4分别为氢原子，可选地取代的烷基等；X为—O—，—S—或—N(R12)—等；R12为氢原子，烷基等；A为苯基，可选地具有取代基等，其药学上可接受的盐或其溶剂化物。
• WO2006/90717
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——