(2E,4E,6E)-(9S,10S,11R)-9,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,12-dimethyl-trideca-2,4,6,12-tetraenal | 251556-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-(9S,10S,11R)-9,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,12-dimethyl-trideca-2,4,6,12-tetraenal
• CAS: 251556-98-6
• 化学式: C₂₇H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 478.863
• InChiKey: JMWIVKUCGUCJTO-YBZXLSIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-(9S,10S,11R)-9,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,12-dimethyl-trideca-2,4,6,12-tetraenal 在 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4E,6E,8E)-(3R,11S,12S,13R)-11,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-12,14-dimethyl-pentadeca-4,6,8,14-tetraenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2E,4E,6E)-(9S,10S,11R)-9,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,12-dimethyl-trideca-2,4,6,12-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888