allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 247158-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 247158-39-0
• 化学式: C₃₆H₄₆Cl₃NO₉
• 分子量: 743.122
• InChiKey: CJTXFLIEHFPOND-YJTZZCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲胺基甲硼烷 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.8h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains

  摘要：

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1857
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)decanoic acid 、 allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains

  摘要：

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1857

文献信息

• Widely Applicable Deprotection Method of 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl (Troc) Group Using Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Cheng-yuan Huang、Ning Wang、Katsumasa Fujiki、Yuji Otsuka、Masao Akamatsu、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1080/07328303.2010.512405

  日期：2010.9.30

  The N-Troc (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl) groups in glucosamine and muramic acid derivatives were removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The use of Troc protection for the amino group in aminosugars such as glucosamine is increasing the importance for selective and efficient glycosylation, and the cleavage method described here will expand the available

  通过在温和的条件下用四丁基氟化铵（TBAF）处理，可去除氨基葡萄糖和山梨酸衍生物中的N-Troc（2,2,2-三氯乙氧基羰基）基团。在氨基糖（例如葡萄糖胺）中对氨基的Troc保护作用的使用对于选择性和有效糖基化的重要性日益增加，此处描述的裂解方法将扩大在许多聚糖制备中使用Troc基的可用机会。该裂解对于不稳定的化合物或在酸性条件，强碱性条件或还原条件下可分解的化合物特别有利。