di-tert-butyl 1-(piperidin-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1259958-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(piperidin-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: N,N'-bis(isopropoxycarbonyl)-1-hydrazinopiperidine
• CAS: 1259958-81-0
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 315.413
• InChiKey: NXTMZJXODIGPJD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到di-tert-butyl 1-(piperidin-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化苄醇的好氧氧化酰胺化

  摘要：

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01686
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 苯甲醛 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 di-tert-butyl 1-(piperidin-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-苯甲酰基-4-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化苄醇的好氧氧化酰胺化

  摘要：

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01686

文献信息

• Electrophilic Reactivities of Azodicarboxylates
  作者：Tanja Kanzian、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201001598

  日期：——

  The kinetics of the reactions of the azodicarboxylates 1 with the enamines 2 have been studied in CH3CN at 20 °C. The reactions follow a second‐order rate law and can be described by the linear free energy relationship log k2(20 °C)=s(N+E) (E=electrophilicity parameter, N=nucleophilicity parameter, and s=nucleophile‐specific slope parameter). With E parameters from −12.2 to −8.9, the electrophilic

  已经在20℃下在CH 3 CN中研究了偶氮二羧酸酯1与烯胺2的反应动力学。反应遵循二阶速率定律，可用线性自由能关系log  k 2（20°C）= s（N + E）来描述（E =亲电参数，N =亲核参数，s =亲核参数-特定的斜率参数）。在E参数为-12.2至-8.9的情况下，亲电反应性为1事实证明它与α，β-不饱和亚胺离子，氨基取代的苯二甲铵离子和普通Michael受体具有可比性。尽管在这项工作中确定的偶氮二羧酸酯1的E参数也适用于它们与三芳基膦的反应，但它们不能用于估计其与胺反应的速率常数。偶氮二羧酸酯的环加成和烯键反应的实验速率常数和计算速率常数的比较提供了有关这些反应的协调性的信息。