5'-deoxy-5'-N-(4-carboxypiperidinyl)-2',3'-O-isopropylidineuridine | 1303527-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-N-(4-carboxypiperidinyl)-2',3'-O-isopropylidineuridine
• CAS: 1303527-86-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₇
• 分子量: 395.412
• InChiKey: JSMBVXGXNMHSTO-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  123.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-N-(4-carboxypiperidinyl)-2',3'-O-isopropylidineuridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以59%的产率得到5'-deoxy-5'-N-(4-carboxypiperidinyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的嘧啶核苷作为核糖核酸酶A的抑制剂

  摘要：

  合成并表征了4个5'-脱氧-5'-庚酸取代的嘧啶核苷。通过酶动力学和对接实验研究了它们对核糖核酸酶A（RNase A）的抑制活性。获得的所有抑制常数均在亚毫摩尔范围内。生化分析表明，尿苷衍生物比相应的胸苷衍生物更有效，抑制作用在本质上具有竞争性。对于胸苷衍生物，3'-羟基在结合以及抑制中起重要作用。对接研究也支持实验结果。在对接构象中，发现尿苷衍生物与P 1 P 2结合 亚位点与酸基团在活性位点组氨酸残基的氢键距离内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.059
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]piperidine-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到5'-deoxy-5'-N-(4-carboxypiperidinyl)-2',3'-O-isopropylidineuridine
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的嘧啶核苷作为核糖核酸酶A的抑制剂

  摘要：

  合成并表征了4个5'-脱氧-5'-庚酸取代的嘧啶核苷。通过酶动力学和对接实验研究了它们对核糖核酸酶A（RNase A）的抑制活性。获得的所有抑制常数均在亚毫摩尔范围内。生化分析表明，尿苷衍生物比相应的胸苷衍生物更有效，抑制作用在本质上具有竞争性。对于胸苷衍生物，3'-羟基在结合以及抑制中起重要作用。对接研究也支持实验结果。在对接构象中，发现尿苷衍生物与P 1 P 2结合 亚位点与酸基团在活性位点组氨酸残基的氢键距离内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.059