3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-4R-hydroxy-pyrrolidin-2S-yl)-acrylic acid ethyl ester | 239483-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-4R-hydroxy-pyrrolidin-2S-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 239483-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: AZIWSEAMXQVMBG-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-4R-hydroxy-pyrrolidin-2S-yl)-acrylic acid ethyl ester 、 苯硼酸 在 (1S,4S,8S)-5-benzyl-8-methoxy-1,8-dimethyl-2-(2'-methylpropyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed 1,4-Additions to Enantiopure Acceptors: Asymmetric Synthesis of Functionalized Pyrrolizidinones

  摘要：

  The rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to an enantiopure heterocyclic acceptor proceeds under ligand control to effect an asymmetric synthesis of functionalized pyrrolizidinones. The protocol allows convenient access to all four stereoisomers of pyrrolizidinone 3a (Ar = Ph) by appropriate selection of substrate and catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol900843a