1-(5'-O-MMTr-2'-O-allyl-β-D-xylofuranosyl)thymine | 156386-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5'-O-MMTr-2'-O-allyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
• CAS: 156386-11-7
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₇
• 分子量: 570.642
• InChiKey: VFSSXNKOXGIKKE-VVFTXPSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-MMTr-2'-O-allyl-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-<5'-O-MMTr-3'-C,2'-O-ethylidene-3'-deoxy-3'-dehydro-spiro<3'(S),11-(7(S),10-N-(S)-methyl-9,10-isoxazolidine)>-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-超修饰的三环核苷的合成和构象及其在合成新型2'-或3'-异构体4（7）-取代的异恶唑烷-核苷中的用途

  摘要：

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85027-4
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-isopropylidene-2'-O-allyl-β-D-5-methyluridine 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(5'-O-MMTr-2'-O-allyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-超修饰的三环核苷的合成和构象及其在合成新型2'-或3'-异构体4（7）-取代的异恶唑烷-核苷中的用途

  摘要：

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85027-4