3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxyuridine | 142247-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxyuridine
• 英文别名: 3'-O-acetyl-5'-O-DMT-deoxyuridine；2'-deoxy-3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine；DMT(-5)2-deoxy-D-eryPenf3Ac(b)-uracil-1-yl；[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 142247-31-2
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₈
• 分子量: 572.615
• InChiKey: CWGKLVFALLHDCF-PKZQBKLLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 acetic acid 2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{4-[1-(2-nitro-phenyl)-ethylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有光触发解毒剂活性的抗凝剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602346
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  由于 RNA 编辑影响病变特异性识别和切除而导致的 NEIL1 重新编码

  摘要：

  A-to-I RNA 编辑在人类细胞中很普遍，但在神经系统外的蛋白质编码区域并不常见。腺苷脱氨酶 ADAR1 重新编码的一个不寻常目标是碱基切除 DNA 修复酶 NEIL1 的前体 mRNA，它会导致损伤识别环内的赖氨酸 (K) 转化为精氨酸 (R) 并改变底物特异性。使用一系列氧化修饰的 DNA 碱基评估未编辑的（UE，K242）与编辑的（Ed，R242）NEIL1 碱基去除的差异，以深入了解影响亚型特异性修复的损伤碱基的化学和结构特征。我们发现 UE NEIL1 在去除氧化嘧啶方面表现出比 Ed NEIL1 更高的活性，例如胸腺嘧啶乙二醇、尿嘧啶乙二醇、5-羟基尿嘧啶和 5-羟甲基尿嘧啶。气相计算表明切除中的相对速率与更稳定的内酰胺互变异构体和基础损伤的 N3 的质子亲和力相关。这些趋势支持互变异构化和 N3 质子化在这些嘧啶碱基损伤的 NEIL1 切除催化中的贡献。结构相似但不同的底

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03625

文献信息

• Commercial-Scale Synthesis of Protected 2′-Deoxycytidine and Cytidine Nucleosides
  作者：Kikkeri J. Divakar、Chitra M. Sawant、Y. A. Mulla、Deepak V. Zemse、Sakina M. Sitabkhan、Bruce S. Ross、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1081/ncn-120022956

  日期：2003.10

  Abstract Transformation of 2′-deoxyuridine and uridine analogs to protected 2′-deoxycytidine and cytidine analogs has been investigated by two different methods. First, traditional triazolation protocol and second p-nitrophenoxylation method. Our studies conclude that the triazolation method is better and suitable for commercial scale--up.

  摘要用两种不同的方法研究了2'-脱氧尿苷和尿苷类似物向保护的2'-脱氧胞苷和胞苷类似物的转化。首先是传统的三唑化方案和第二种对硝基苯氧基化方法。我们的研究得出的结论是，三重氮化方法更好，适合于工业规模放大。
• Photolabile Protecting Groups for Nitroxide Spin Labels
  作者：Ibrahim Seven、Timo Weinrich、Markus Gränz、Christian Grünewald、Silke Brüß、Ivan Krstić、Thomas F. Prisner、Alexander Heckel、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.201301692

  日期：2014.7

  Nitroxide spin labels can be protected by hydrogenation and alkylation with light‐sensitive groups. Such derivatives are stable under a broad range of critical conditions used in the synthesis of peptides and oligonucleotides. When attached to a nucleoside, standard phosphoramidite chemistry allowed labeling of a short model DNA and recovery of the nitroxide in good yield.

  一氧化氮自旋标记可以通过光敏基团的氢化和烷基化来保护。这样的衍生物在肽和寡核苷酸的合成中使用的广泛的关键条件下是稳定的。当连接到核苷上时，标准的亚磷酰胺化学试剂可标记出短模型DNA，并以高收率回收氮氧化物。
• Phosphoramidite building blocks with protected nitroxides for the synthesis of spin-labeled DNA and RNA
  作者：Timo Weinrich、Eva A Jaumann、Ute M Scheffer、Thomas F Prisner、Michael W Göbel

  DOI：10.3762/bjoc.14.133

  日期：——

  incorporated by unmodified standard procedures into four different self-complementary DNA and two RNA oligonucleotides. After photochemical removal of the protective group, elimination of formic aldehyde and spontaneous air oxidation, the nitroxide radicals were regenerated in high yield. The resulting spin-labeled palindromic duplexes could be directly investigated by PELDOR spectroscopy without further

  用2-硝基苄氧基甲基保护的TEMPO自旋标记被连接到三个不同核苷的氨基残基上：脱氧胞苷，脱氧腺苷和腺苷。可以通过未修饰的标准程序将相应的亚磷酰胺掺入四个不同的自互补DNA和两个RNA寡核苷酸中。在光化学去除保护基，消除甲醛和自发的空气氧化后，高产率地再生了氮氧自由基。所得的自旋标记的回文双链体可以通过PELDOR光谱直接研究，而无需进一步的纯化步骤。通过PELDOR测量的自旋-自旋距离与从分子模型获得的值非常一致。