litseaefoloside B | 871018-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: litseaefoloside B
• 英文别名: ω-O-vanilloylvanilloloside；[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• CAS: 871018-28-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₁
• 分子量: 466.442
• InChiKey: JUCQVFMGZWICMA-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ω-O-vanilloylvanilloloside tetraacetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以405 mg的产率得到litseaefoloside B
  参考文献：
  名称：

  天然香兰素衍生的葡糖苷ω-酯的可扩展全合成

  摘要：

  通过香兰素基糖苷配基的直接糖基化或香兰素后期衍生化，实现了香兰素苷、豆芽苷和一系列天然存在的香兰素苷 ω-酯的首次全合成。所有糖苷配基及其片段都是从香兰素作为唯一的芳香族前体合成的。随后，这些中间体被用于构建各种香兰素衍生的葡糖苷 ω-酯，使用温和的酸性脱乙酰作为关键合成步骤，提供总收率为 10-50% 且一般纯度 >95% 的最终产品。此外，第一次大规模实现了操作简单且可持续的山楂苷 B 合成，避免了使用有毒溶剂和试剂，为从植物来源中分离这种化合物和其他类似化合物提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108683