[(2S,3R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-oxiran-2-yl]methanol | 537033-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-oxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silanyl]oxiranyl]methanol；Oxiranemethanol, 3-(dimethylphenylsilyl)-, (2S,3R)-；[(2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 537033-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: UBUYRKZOHOVEIP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-oxiran-2-yl]methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Multigram Synthesis of Highly Enantioenriched Methyl 3-Silylglycidates

  摘要：

  A multigram scale synthesis of the four stereoisomers of methyl 3-silylglycidates (epoxysilanes) with high enantiopurity is described. Key reactions include a Sharpless asymmetric epoxidation (SAE) of a trans-vinylsilane and an enzymatic resolution of a racemic cis-epoxysilane to establish the desired configurations. Few chromatographic separations (5 columns out of 13 steps) are required for purification, establishing a convenient reaction sequence for both the trans- and cis-isomers.

  DOI：

  10.1021/jo060134g
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (2S,3R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-oxiran-2-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到[(2S,3R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A 的 35 成员立体异构体库的合成：评估对肌动蛋白状态、细胞周期和肿瘤细胞生长的影响

  摘要：

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。

  DOI：

  10.1021/jo802269q

文献信息

• Synthesis and [4 + 2]-Annulation of Enantioenriched (<i>Z</i>)-Crotylsilanes:  Preparation of the C1−C13 Fragment of Bistramide A
  作者：Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol050982i

  日期：2005.7.1

  stereochemically complementary pyrans (relative to (E)-crotylsilanes) bearing 2,6-cis-5,6-cis and 2,6-trans-5,6-cis relationships of peripheral functionalities. A stereoselective synthesis of the C1-C13 fragment of bistramide A is also described highlighting this annulation strategy.

  [反应：请参见文字]。具有高对映体纯度的新型手性巴豆基硅烷具有（Z）-烯烃的几何形状。试剂与醛一起参与[4 + 2]环化反应，生成立体化学互补的吡喃（相对于（E）-巴豆基硅烷），带有2,6-顺式-5,6-顺式和2,6-反式-5,6-外围功能的顺式关系。还描述了双链酰胺A的C 1 -C 13片段的立体选择性合成，突出了该环化策略。
• A Convenient Multigram Synthesis of Highly Enantioenriched Methyl 3-Silylglycidates
  作者：Jason T. Lowe、Willmen Youngsaye、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo060134g

  日期：2006.4.1

  A multigram scale synthesis of the four stereoisomers of methyl 3-silylglycidates (epoxysilanes) with high enantiopurity is described. Key reactions include a Sharpless asymmetric epoxidation (SAE) of a trans-vinylsilane and an enzymatic resolution of a racemic cis-epoxysilane to establish the desired configurations. Few chromatographic separations (5 columns out of 13 steps) are required for purification, establishing a convenient reaction sequence for both the trans- and cis-isomers.
• Synthesis of a 35-Member Stereoisomer Library of Bistramide A: Evaluation of Effects on actin State, Cell Cycle and Tumor Cell Growth
  作者：Iwona E. Wrona、Jason T. Lowe、Thomas J. Turbyville、Tanya R. Johnson、Julien Beignet、John A. Beutler、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo802269q

  日期：2009.3.6

  Synthesis and preliminary biological evaluation of a 35-member library of bistramide A stereoisomers are reported. All eight stereoisomers of the C1−C13 tetrahydropyran fragment of the molecule were prepared utilizing crotylsilane reagents 9 and 10 in our [4+2]-annulation methodology. In addition, the four isomers of the C14−C18 γ-amino acid unit were accessed via a Lewis acid mediated crotylation

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。