1-{(2R,3R,4R,5S)-4-Iodomethyl-3-methoxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one | 337980-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{(2R,3R,4R,5S)-4-Iodomethyl-3-methoxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S)-4-(iodomethyl)-3-methoxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 337980-15-1
• 化学式: C₃₄H₃₄IN₅O₅
• 分子量: 719.579
• InChiKey: DUYSFQTVWPBTSU-PBAMLIMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R,3R,4R,5S)-4-Iodomethyl-3-methoxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 双(三甲基硅基)亚磷酸盐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'-deoxy-3'-C-[[(2-cyanoethoxy)phosphinyl]methyl]-5'-O-(4-methoxytrityl)-2'-O-methyl-4-N-(N-methylpyrrolidin-2-ylidene)-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C-亚甲基胸苷和5-甲基尿苷/胞苷H-膦酸酯和亚膦酸酯的合成，用于寡核苷酸的新骨架修饰。

  摘要：

  新型5'-O-DMT-和MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的胸苷，5-甲基尿苷和5-甲基胞苷H-膦酸酯1-7与O-甲基，氟，氢和O-（2通过一种新的有效策略，由相应的关键中间体3'-C-碘甲基核苷和中间体BTSP（通过Arbuzov反应原位制备）合成了2'-位的-甲氧基乙基）取代基。Arbuzov反应的修饰反应条件防止了DMT和MMT保护基的丢失，并直接提供了所需的5'-O-DMT-和/或MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的H-膦酸酯1 -6虽然在PC键形成后也通过操纵保护基制备了一些。3'-C-碘甲基-5-甲基胞嘧啶53的修饰Arbuzov反应 由其5-甲基尿苷衍生物42制备，并用BTSP提供5-甲基胞嘧啶H-膦酸酯54，将其进一步转移到相应的4-N-（N-甲基吡咯烷-2-亚基）-保护的H-膦酸酯单体7。5使用DCC作为偶联剂，将'-O-MMT保护的3'-C-亚甲基改性的H-膦酸酯5、3和7

  DOI：

  10.1021/jo001699u
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butydiphenylsilyl)-3'-deoxy-3'-C-(iodomethyl)-2'-O-methyl-5-methyluridine 在 triethylamine trifluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-{(2R,3R,4R,5S)-4-Iodomethyl-3-methoxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C-亚甲基胸苷和5-甲基尿苷/胞苷H-膦酸酯和亚膦酸酯的合成，用于寡核苷酸的新骨架修饰。

  摘要：

  新型5'-O-DMT-和MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的胸苷，5-甲基尿苷和5-甲基胞苷H-膦酸酯1-7与O-甲基，氟，氢和O-（2通过一种新的有效策略，由相应的关键中间体3'-C-碘甲基核苷和中间体BTSP（通过Arbuzov反应原位制备）合成了2'-位的-甲氧基乙基）取代基。Arbuzov反应的修饰反应条件防止了DMT和MMT保护基的丢失，并直接提供了所需的5'-O-DMT-和/或MMT保护的3'-C-亚甲基修饰的H-膦酸酯1 -6虽然在PC键形成后也通过操纵保护基制备了一些。3'-C-碘甲基-5-甲基胞嘧啶53的修饰Arbuzov反应 由其5-甲基尿苷衍生物42制备，并用BTSP提供5-甲基胞嘧啶H-膦酸酯54，将其进一步转移到相应的4-N-（N-甲基吡咯烷-2-亚基）-保护的H-膦酸酯单体7。5使用DCC作为偶联剂，将'-O-MMT保护的3'-C-亚甲基改性的H-膦酸酯5、3和7

  DOI：

  10.1021/jo001699u