3α,4β,5α-1-benzyl-4-(dibenzylamino)-3,5-cyclopiperidine-4-carbonitrile | 164799-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3α,4β,5α-1-benzyl-4-(dibenzylamino)-3,5-cyclopiperidine-4-carbonitrile
• CAS: 164799-11-5
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃
• 分子量: 393.531
• InChiKey: OPFXRNKNESEOCU-LGKQTMLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,4β,5α-1-benzyl-4-(dibenzylamino)-3,5-cyclopiperidine-4-carbonitrile 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以94%的产率得到1α,5α,6β-3-benzyl-6-dibenzylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  N-保护的6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己腈的还原性脱氰

  摘要：

  二苄基氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6腈14c，d中的氰基部分可被碱金属还原去除：液氨中的钠在低温下会引起构型保留，而锂在乙胺中的反应- 0°C下的氨水混合物主要导致构型反转。类似的二烯丙基氨基物质14e不太适合于还原性脱氰。但是，它可以用于3-氮杂双环[3.2.0]庚烷二胺22的合成。通过X射线结构分析确定N（3）-未取代的3-氮杂双环己烷骨架的固态构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00298-1
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 N,N,1-tribenzyl-3-chloro-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-amine 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3α,4β,5α-1-benzyl-4-(dibenzylamino)-3,5-cyclopiperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis — XVII. 3,5-Cyclopiperidine-4-carboxamides with an unsubstituted 4-amino moiety — A synthetic and a conformational study

  摘要：

  4-Amino-3,5-cyclopiperidine compounds 4a, 4b and 11 with unsubstituted amino moieties in 1- and/or Q-position were prepared via tribenzyl derivative 10 by selective removal of the protecting groups. The preference of a cyclopiperidine boat conformation of diamines 4a, 4b and 11 in solution was indicated by H-1 NMR spectroscopy. X-Ray structural analysis of carboxamide 4a established the presence of both a chair and a boat cyclopiperidine molecule in the solid state. Some selected conformations of 1-methyl-4-amino-3,5-cyclopiperidine 16 were studied by HF/6-31 G(*) calculations.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00092-m