[(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] acetate | 305365-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8λ5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] acetate
• CAS: 305365-98-4
• 化学式: C₄₆H₅₁N₄O₁₇P
• 分子量: 962.901
• InChiKey: CKLHYMAZPDITLT-JERWRJISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] acetate 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[[(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过结合构象刚性的5'-环尿苷酸衍生物，具有磷手性中心的寡核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  本文描述了一个构象刚性的二聚体结构单元Umpc3Um的设计和合成，该结构为具有S / N结的磷酸基团的手性中心，其中c3表示尿嘧啶5位和5'-磷酸基团之间连接的丙烯桥。 U Umpc3Um的大量H1 NMR分析表明，5'-上游Um主要具有C2'-内构象，而pc3Um部分几乎仅以C3'-内构象存在。非对映异构体Umpc3Um（fast）（8a）和Umpc3Um（slow）（8b）的绝对构型通过CD光谱法和计算机模拟确定。分别使用亚磷酰胺结构单元11a和11b合成了掺有8a和8b的寡核苷酸U4 [Umpc3Um（fast）] U4（13b）和U4 [Umpc3Um（slow）] U4（13b）。

  DOI：

  10.1021/jo0002588
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyluridine 3'-(N,N,N',N'-tetraisopropyl)phosphorodiamidite 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过结合构象刚性的5'-环尿苷酸衍生物，具有磷手性中心的寡核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  本文描述了一个构象刚性的二聚体结构单元Umpc3Um的设计和合成，该结构为具有S / N结的磷酸基团的手性中心，其中c3表示尿嘧啶5位和5'-磷酸基团之间连接的丙烯桥。 U Umpc3Um的大量H1 NMR分析表明，5'-上游Um主要具有C2'-内构象，而pc3Um部分几乎仅以C3'-内构象存在。非对映异构体Umpc3Um（fast）（8a）和Umpc3Um（slow）（8b）的绝对构型通过CD光谱法和计算机模拟确定。分别使用亚磷酰胺结构单元11a和11b合成了掺有8a和8b的寡核苷酸U4 [Umpc3Um（fast）] U4（13b）和U4 [Umpc3Um（slow）] U4（13b）。

  DOI：

  10.1021/jo0002588