(E)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylundec-5-enenitrile | 1221558-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylundec-5-enenitrile
• CAS: 1221558-10-6
• 化学式: C₁₈H₃₅NOSi
• 分子量: 309.567
• InChiKey: KLBFYBOCFMGHBO-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylundec-5-enenitrile 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到(E)-diethyl 10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyano-5-methyldec-4-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机 SOMO 催化进行对映选择性多烯环化

  摘要：

  第一个有机催化对映选择性自由基多环化是使用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。该策略依赖于多烯醛与咪唑烷酮催化剂、使用合适的铜(II)氧化剂缩合形成的手性烯胺的选择性单电子氧化。该反应在室温弱酸性条件下进行，并显示出与一系列贫电子和富电子官能团的相容性。通过自由基芳基化终止，随后进行氧化和重新芳构化，得到一系列多环醛（12个实例，54-77％产率，85-93％ee）。描述了在单个催化剂控制的级联中最多六个新碳环的对映选择性形成。一系列实验结果表明了基于自由基的级联机制的证据。

  DOI：

  10.1021/ja100185p
• 作为产物：
  描述：

  G-碘丁腈 、 在 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(E)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylundec-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过有机 SOMO 催化进行对映选择性多烯环化

  摘要：

  第一个有机催化对映选择性自由基多环化是使用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。该策略依赖于多烯醛与咪唑烷酮催化剂、使用合适的铜(II)氧化剂缩合形成的手性烯胺的选择性单电子氧化。该反应在室温弱酸性条件下进行，并显示出与一系列贫电子和富电子官能团的相容性。通过自由基芳基化终止，随后进行氧化和重新芳构化，得到一系列多环醛（12个实例，54-77％产率，85-93％ee）。描述了在单个催化剂控制的级联中最多六个新碳环的对映选择性形成。一系列实验结果表明了基于自由基的级联机制的证据。

  DOI：

  10.1021/ja100185p