3-iodo-2-(phenylselanyl)benzofuran | 1128143-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-iodo-2-(phenylselanyl)benzofuran
• 英文别名: 3-iodo-2-(phenylselanyl)benzo[b]furan；3-Iodo-2-phenylselanyl-1-benzofuran
• CAS: 1128143-61-2
• 化学式: C₁₄H₉IOSe
• 分子量: 399.089
• InChiKey: KBJCOSNTKRAADX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±30.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 3-iodo-2-(phenylselanyl)benzofuran 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到3-(2-chlorophenylthio)-2-(phenylselanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzo[b]furans

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-chalcogen-3-substituted-benzo[b]furan compounds has been accomplished via electrophilic cyclization reaction of 2-chalcogenealkynyl anisoles using I-2, ICl, Br-2 and PhSeBr as electrophile sources. The product distributions were strongly dependent on the nature of substituents in the aromatic ring of anisole and on the chalcogen atom directly bonded to the triple bond. The 2-chalcogen-3-iodo-benzo[b]furans obtained smoothly underwent conversion to more complex structures of benzo[b]furan derivatives via palladium- or copper-catalyzed cross-coupling reaction with thiols, diphenyl diselenides, and zincates.

  DOI：

  10.1021/jo802736e
• 作为产物：
  描述：

  ((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)selane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-iodo-2-(phenylselanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过3-碘-2-（甲基硫烷基）苯并[b]呋喃与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联合成3-炔基-2-（甲基硫烷基）苯并[b]呋喃

  摘要：

  通过钯催化的3-碘-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃与各种末端炔的交叉偶联，可以在温和的反应条件下轻松制备3-炔基-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃。该反应用炔丙醇，受保护的炔丙醇以及烷基和芳基末端炔烃进行。另外，使用氢碲化反应容易地将获得的3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为更复杂的产物，这以良好的产率提供了所需的乙烯基碲化物。此外，使用铜催化的均偶联反应，我们能够以良好的收率将3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为对称的二炔。 钯-Sonogashira交叉偶联-呋喃-炔烃-催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217041