(E)-tributyl(2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-tributyl(2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)stannane
• 化学式: C₂₀H₃₈Sn
• 分子量: 397.232
• InChiKey: GFZJIOMYRWOHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 、 (E)-tributyl(2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)stannane 生成 (E)-4-(cyclohexen-1-yl)-2,2-dimethylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. E.;KELLY, D. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 11, 682-684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 三正丁基氢锡 在 二丁基镁 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(E)-tributyl(2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  内部和末端炔烃的镁催化立体选择性加氢苯乙烯基化反应。

  摘要：

  已经开发了区域和立体选择性镁催化的内部和末端炔烃的氢化锡烷基化反应。通过使用这种碱土金属催化剂作为过渡金属催化剂的有效替代物，对于各种末端和内部对称和不对称炔烃，均可获得优异的收率和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00184

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Hydrostannation of Alkynes: Intermediacy of Fe(IV)–H versus Fe(II)–Vinylidene
  作者：Jianguo Liu、Heng Song、Tianlin Wang、Jiong Jia、Qing-Xiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c11448

  日期：2021.1.13

  iron-aryloxide catalyst (2, X = O-, R = Cy) affords an iron(II) vinylidene intermediate, allowing for gem-addition of the Sn-H to the terminal-carbon producing β-vinylstannanes. These catalytic reactions exhibit excellent regioselectivity and broad functional group compatibility and enable the large-scale synthesis of diverse vinylstannanes. Many new reactions have been established based on such a synthetic

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。
• Lewis Acid-Catalyzed Hydrometalation and Carbometalation of Unactivated Alkynes
  作者：Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1071

  日期：2000.5

  carbostannation of unactivated alkynes with organosilanes, or organostannanes proceed effectively in the presence of catalytic amounts of Lewis acids to produce the corresponding vinylsilyl or vinylstannyl compounds in a highly regio- and stereoselective way. Although it is well known that transition metal catalyzed hydrometalations and carbometalations, in general, proceed in a cis-manner, the Lewis acid-catalyzed

  在催化量的路易斯酸存在下，未活化的炔烃与有机硅烷或有机锡烷的氢化硅烷化、氢化锡化、碳硅烷化和碳锡化有效地进行，以高度区域和立体选择性的方式产生相应的乙烯基甲硅烷基或乙烯基甲锡烷基化合物。尽管众所周知过渡金属催化的加氢金属化和碳金属化通常以顺式方式进行，但路易斯酸催化的反应仅以反式方式进行。三键与路易斯酸的配位被认为是路易斯酸催化反应的关键步骤。
• 一种二乙基锌催化的有机锡烷化合物的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN116082390A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明提供了一种二乙基锌催化的有机锡烷化合物的制备方法，属于锡烷化合物的制备技术领域，能够解决该锡烷类化合物的制备方法中迫切需要解决的难题，所述方法包括，在惰性氛围下，将炔类化合物、锡氢化合物和二乙基锌催化剂进行混合；反应体系在60～70℃下反应18～24h，其后暴露在空气中终止反应，经柱层析纯化得到所述有机锡烷化合物，惰性氛围是氮气，所述锡烷类化合物为乙烯基锡烷类化合物及乙炔基锡烷类化合物，所述炔类化合物为脂肪族炔类化合物或芳香族炔类化合物。本发明解决了该有机锡烷类化合物的制备方法中使用的催化剂价格昂贵、催化剂环境不友好、操作过程复杂等迫切需要解决的难题。
• FRYZUK, M. D.;BATES, G. S.;STONE, CH., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 14, 1537-1540
  作者：FRYZUK, M. D.、BATES, G. S.、STONE, CH.

  DOI：——

  日期：——
• Magnesium-Catalyzed Stereoselective Hydrostannylation of Internal and Terminal Alkynes
  作者：Marc Magre、Marcin Szewczyk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00184

  日期：2020.2.21

  A regio- and stereoselective magnesium-catalyzed hydrostannylation of internal and terminal alkynes has been developed. Excellent yields and selectivities are obtained for a wide range of terminal and internal symmetrical and unsymmetrical alkynes by using this alkaline earth metal catalyst as an effective alternative to transition metal catalysts.

  已经开发了区域和立体选择性镁催化的内部和末端炔烃的氢化锡烷基化反应。通过使用这种碱土金属催化剂作为过渡金属催化剂的有效替代物，对于各种末端和内部对称和不对称炔烃，均可获得优异的收率和选择性。