(5-bromo-3,4-difluoro-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane | 347838-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5-bromo-3,4-difluoro-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane
• 英文别名: (5-Bromo-3,4-difluorothiophen-2-yl)trimethylsilane；(5-bromo-3,4-difluorothiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 347838-13-5
• 化学式: C₇H₉BrF₂SSi
• 分子量: 271.201
• InChiKey: KHMYRVDQORAOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-3,4-difluoro-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [5-[(E)-2-(3,4-difluoro-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)ethenyl]-3,4-difluorothiophen-2-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  高流动性基于双芳基二吡咯并吡咯的直接共缩聚反应合成的聚合物

  摘要：

  通过直接芳基化缩聚反应合成了一种基于二酮吡咯并吡咯的共轭聚合物PDPP-4FTVT，该聚合物在空气中的空穴和电子迁移率分别高达3.40和5.86 cm 2 V -1 s -1。在噻吩环的β位上掺入F原子可显着提高直接芳基化缩聚的效率。

  DOI：

  10.1002/adma.201502896
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(三甲基硅基)二溴噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-bromo-3,4-difluoro-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Tetradecafluorosexithiophene：第一个全氟化的低聚噻吩。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015712j

文献信息

• Thiophene fluorination to enhance photovoltaic performance in low band gap donor–acceptor polymers
  作者：Zhuping Fei、Munazza Shahid、Nir Yaacobi-Gross、Stephan Rossbauer、Hongliang Zhong、Scott E. Watkins、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1039/c2cc35079c

  日期：——

  We report the first synthesis of a tetrafluorinated 4,7-bis(3,4-difluorothiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole monomer and its polymerisation with dithieno[3,2-b:2′,3′-d]germole by Stille coupling to afford a low band gap polymer with a high ionisation potential. Direct comparison to the non-fluorinated analogue demonstrates that fluorination results in an increase in ionisation potential with no change in optical band gap, and enhanced aggregation over the non-fluorinated polymer. These desirable properties result in a significant enhancement in OPV device performance in blends with PC71BM.

  我们报告了第一种四氟化的4,7-双(3,4-二氟噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑单体的合成，以及通过Stille耦合与二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]锗烯的聚合，制得一种低带隙、高离子化势的聚合物。与非氟化类似物的直接比较表明，氟化导致离子化势的增加而光学带隙没有变化，并且相较于非氟化聚合物，聚集性增强。这些理想特性在与PC71BM的混合物中显著提高了有机光伏设备的性能。
• Oligothiophene quinoids containing a benzo[<i>c</i>]thiophene unit for the stabilization of the quinoidal electronic structure
  作者：Keitaro Yamamoto、Yutaka Ie、Masashi Nitani、Norimitsu Tohnai、Fumitoshi Kakiuchi、Ke Zhang、Wojciech Pisula、Kamal Asadi、Paul W. M. Blom、Yoshio Aso

  DOI：10.1039/c8tc01802b

  日期：——

  n-type semiconductors. We focus on the utilization of benzene-annelation for the stabilization of the quinoidal electronic structure against the biradicaloid structure by designing quinoidal thiophenes 3-mer (BTQ) and 6-mer (BTQ-6) that have benzo[c]thiophene units. We also develop quinoidal oligothiophenes (BTQ-F) consisting of both benzo[c]thiophene and fluorinated thiophene units. The influence of benzo[c]thiophene

  双（二氰基亚甲基）取代的醌型π共轭体系具有高电子接受性，因此已被广泛研究用作n型半导体。通过设计具有苯并[ c ]噻吩单元的喹啉噻吩3-mer（BTQ）和6-mer（BTQ-6），我们专注于利用苯退火来稳定quinoidal电子结构对Biradicaloid结构。我们还开发了由苯并[ c ]噻吩和氟化噻吩单元组成的喹啉类低聚噻吩（BTQ-F）。苯并[ c]的影响通过理论研究和性能测量研究了喹啉电子结构上的]噻吩。BTQ-F的分子结构已通过单晶X射线衍射明确证实。循环伏安法分析表明，这些化合物的最低未占据分子轨道能级在-4.0 eV以下，即使在环境条件下的有机场效应晶体管（OFET）中，也具有良好的电子传输特性。由于增加的最高占据分子轨道能级，在BTQ-6中观察到双极传输，表明掺有苯并[ c ]噻吩的quinoidalπ共轭体系的多功能性。
• Tetradecafluorosexithiophene:  The First Perfluorinated Oligothiophene
  作者：Youichi Sakamoto、Shingo Komatsu、Toshiyasu Suzuki

  DOI：10.1021/ja015712j

  日期：2001.5.1
• High Mobility Ambipolar Diketopyrrolopyrrole-Based Conjugated Polymer Synthesized Via Direct Arylation Polycondensation
  作者：Yao Gao、Xiaojie Zhang、Hongkun Tian、Jidong Zhang、Donghang Yan、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1002/adma.201502896

  日期：2015.11

  diketopyrrolopyrrole‐based conjugated polymer, PDPP‐4FTVT, which exhibits ambipolar transport behavior in air with hole and electron mobilities up to 3.40 and 5.86 cm2 V−1 s−1, respectively, is synthesized via direct arylation polycondensation. Incorporation of F‐atoms in β‐positions of thiophene rings dramatically improves the efficiency of direct arylation polycondensation.

  通过直接芳基化缩聚反应合成了一种基于二酮吡咯并吡咯的共轭聚合物PDPP-4FTVT，该聚合物在空气中的空穴和电子迁移率分别高达3.40和5.86 cm 2 V -1 s -1。在噻吩环的β位上掺入F原子可显着提高直接芳基化缩聚的效率。