(2S,3S,8aR)-3-(methoxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione | 191805-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,8aR)-3-(methoxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione
• CAS: 191805-32-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: DBLCRMOPVBICGY-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-3-(methoxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S,8aR)-3-Methoxymethyl-8a-methyl-2-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺作为均烯酸酯的等效物：不对称的路线到5取代的环己烯酮

  摘要：

  双环内酰胺2通过四步高产工艺转化为α-氰胺8。使用THF / HMPA中的LiTMP实现8的γ-金属化，对所得的均烯酸酯等效物进行立体选择性烷基化，然后进行水解，以提供10型内酰胺为单一非对映异构体。内酰胺10的部分还原和水解以良好的总收率提供了对映体纯的5-取代的环己烯酮13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90391-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-Hexahydro-3-(hydroxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-5-oxo-5H-oxazolo<3,2-a>pyridine 在 potassium hydride 、 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S,8aR)-3-(methoxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺作为均烯酸酯的等效物：不对称的路线到5取代的环己烯酮

  摘要：

  双环内酰胺2通过四步高产工艺转化为α-氰胺8。使用THF / HMPA中的LiTMP实现8的γ-金属化，对所得的均烯酸酯等效物进行立体选择性烷基化，然后进行水解，以提供10型内酰胺为单一非对映异构体。内酰胺10的部分还原和水解以良好的总收率提供了对映体纯的5-取代的环己烯酮13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90391-4

文献信息

• Chiral bicyclic Lactams as homoenolate equivalents: An asymmetric route to 5-substituted cyclohexenones
  作者：Jacob B. Schwarz、Paul N. Devine、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90391-4

  日期：1997.6

  underwent stereoselective alkylation and subsequent hydrolysis to provide lactams of type 10 as a single diastereomer. Partial reduction and hydrolysis of lactams 10 furnished enantiopure 5-substituted cyclohexenones 13 in good overall yield.

  双环内酰胺2通过四步高产工艺转化为α-氰胺8。使用THF / HMPA中的LiTMP实现8的γ-金属化，对所得的均烯酸酯等效物进行立体选择性烷基化，然后进行水解，以提供10型内酰胺为单一非对映异构体。内酰胺10的部分还原和水解以良好的总收率提供了对映体纯的5-取代的环己烯酮13。