4-ethynyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl | 69116-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-ethynyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
• CAS: 69116-08-1
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₂
• 分子量: 198.285
• InChiKey: SFNHUCKNDAJLIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-(5-Hydroxypenta-1,3-diinyl)-2,2,6,6-tetramethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridyl-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Hamill, Gregory P.; Yost, Elizabeth A.; Sandman, Daniel J., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 211, p. 339 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyltriisopropylsilyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到4-ethynyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Determination of End-to-End Distances in a Series of TEMPO Diradicals of up to 2.8 nm Length with a New Four-Pulse Double Electron Electron Resonance Experiment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2833::aid-anie2833>3.3.co;2-z

文献信息

• Synthesis of nitroxides using dioxiranes
  申请人：Curators of the University of Missouri

  公开号：US05087752A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  The subject invention relates to a method of synthesizing nitroxides from secondary amines. This method uses a suitable dioxirane compound such as dimethyldioxirane (DMD), which is relatively stable and simple to synthesize, as the oxidizing agent. A quantity of a secondary amine having no hydrogen atoms directly attached to the alpha carbon atoms is mixed with a 2x molar ratio of the dioxirane. In a first reaction, the secondary amine is oxidized to form a hydroxylamine; in a second reaction, the hydroxylamine is further oxidized to form a nitroxide. When the dioxirane loses an oxygen atom it converts into a ketone; for example, dimethyldioxirane is converted into acetone. This is very convenient, since the ketone byproduct is a solvent that can be easily removed after the reaction without causing interfering reactions. This method provides a simple, highly selective, rapid reaction with very high yields. It can be carried out in a single reaction vessel and can be used with a wide variety of secondary amines (including secondary amines having more than one amine group) to create a corresponding variety of nitroxides.

  该专利涉及一种从二级胺合成亚硝基的方法。该方法使用适当的二氧环丙烷化合物，如二甲基二氧环丙烷（DMD），作为氧化剂，这种化合物相对稳定且易于合成。将一定量的二级胺与二氧环丙烷的2倍摩尔比混合。在第一反应中，二级胺被氧化形成羟胺；在第二反应中，羟胺进一步被氧化形成亚硝基。当二氧环丙烷失去一个氧原子时，它会转化为酮；例如，二甲基二氧环丙烷转化为丙酮。这非常方便，因为酮副产物是一种溶剂，在反应后可以很容易地去除而不引起干扰反应。该方法提供了一个简单、高度选择性、快速反应且产率非常高的方法。它可以在单个反应容器中进行，并可与各种二级胺（包括具有多个胺基的二级胺）一起使用，以创建相应多样的亚硝基。