N⁶-benzoyl-3'-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate> | 80727-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-3'-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate>
• 英文别名: N⁶-Benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4-methoxytrityl))adenosin-2'-(2,5-dichlorphenyl)<2-(4-nitrophenyl)ethyl>phosphat；N⁶-Benzoyl-3'-O-[tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4-methoxytrityl)]adenosin-2'-(2,5-dichlorphenyl)[2-(4-nitrophenyl)ethyl]phosphat；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] (2,5-dichlorophenyl) 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate
• CAS: 80727-10-2
• 化学式: C₅₇H₅₇Cl₂N₆O₁₁PSi
• 分子量: 1132.08
• InChiKey: AJCQALXWOXKGFU-DOZLFUTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.43
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  197.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3'-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate> 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分。XXXII。2'–5'连接寡核苷酸的合成。抗病毒和抗肿瘤核苷的前药†

  摘要：

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720811
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 、 2,5-二氯苯基二氯膦 、 N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 生成 N⁶-benzoyl-3'-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  Charubala, Ramamurthy; Uhlmann, Eugen; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2392 - 2406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HERDEWIJN, PIET;CHARUBALA, RAMAMURTHY;DE, CLEREQ ERIK;PFLEIDERER, WOLFGAN+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1739-1748
  作者：HERDEWIJN, PIET、CHARUBALA, RAMAMURTHY、DE, CLEREQ ERIK、PFLEIDERER, WOLFGAN+

  DOI：——

  日期：——