di-tert-butyl (1R,2R,3s,4S,5S)-3-((Z)-4-(tert-butoxy)-4-oxobut-1-en-1-yl)-6,7-diazatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,7-dicarboxylate | 888965-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: di-tert-butyl (1R,2R,3s,4S,5S)-3-((Z)-4-(tert-butoxy)-4-oxobut-1-en-1-yl)-6,7-diazatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,7-dicarboxylate
• CAS: 888965-73-9
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₆
• 分子量: 450.576
• InChiKey: KUXRGBIHCZUBDZ-WAZGTFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4Z)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate 、 di-tert-butyl 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 potassium fluoride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到di-tert-butyl (1R,2R,3s,4S,5S)-3-((Z)-4-(tert-butoxy)-4-oxobut-1-en-1-yl)-6,7-diazatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process

  摘要：

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900039g