(3S,8aS)-3-isopropylhexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1358767-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,8aS)-3-isopropylhexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 1358767-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: HUFOLUUKXFQJCQ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-2-piperidinylbutan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氧化O / NMO或TPAP / NMO对氨基醇的C-H官能化：吲哚并咪唑（-）-223AB和3-表-（-）-223AB的无保护基合成

  摘要：

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901494

文献信息

• Stereoselective Multicomponent Assembly of Enantiopure Oxazolopiperidines and -azepines
  作者：Nicolas Zill、Angèle Schoenfelder、Nicolas Girard、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo202455c

  日期：2012.3.2

  efficient diastereoselective preparation of oxazolopiperidines (4a–e) and -azepines (7a–d). The bicyclic oxazolidines were obtained from chiral N-alkenylamino alcohols via transient cyclic iminium intermediates that underwent an intramolecular cyclization from the appendant oxygen. On the basis of a series of different experimental conditions, the diastereocontrol observed during the formation of the

  建立了基于加氢甲酰化的环氢羰基化（CHC）的多组分反应（MCR），以有效地对映选择性制备恶唑并哌啶（4a – e）和-azepine（7a – d）。双环的恶唑烷是从手性的N-链烯基氨基醇经短暂的环亚胺中间体得到的，该中间体从附加的氧分子内环化。根据一系列不同的实验条件，在恶唑烷类化合物形成过程中观察到的非对映异构控制最好用常见的环状亚胺中间体（A A，3-应变）诱导的立体电子效应来解释。）。该新序列适用于面向多样性的合成，从而允许从市售材料中分五个步骤制备对映体纯（S）-和（R）-可可碱。