7-chloro-2-[4-(3',5'-dimethylphenoxybut-2'-ynylthio)][1]benzothiopyran-4-one | 744246-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 7-chloro-2-[4-(3',5'-dimethylphenoxybut-2'-ynylthio)][1]benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 7-Chloro-2-[4-(3,5-dimethylphenoxy)but-2-ynylsulfanyl]thiochromen-4-one
• CAS: 744246-75-1
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₂S₂
• 分子量: 400.95
• InChiKey: HMPYUFQSKPOONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-[4-(3',5'-dimethylphenoxybut-2'-ynylthio)][1]benzothiopyran-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-Chloro-2-[4-(3,5-dimethyl-phenoxy)-but-2-yne-1-sulfinyl]-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 3‐(Aryloxyacetyl)‐2,3‐dihydrothieno[2,3‐b][1]benzothiopyran‐4‐ones via Tandem Cyclization

  摘要：

  2-[4-Aryloxybut-2-ynylthio][1]benzothiopyran-4-ones on treatment with m-chloroperoxy benzoic acid in chloroform at 0degreesC to room temperature afforded 3-(aryloxyacetyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]benzothiopyrans in 65-70% yield. The sigmatropic [2,3] followed by [3,3] rearrangement, are attributed to this transformation.

  DOI：

  10.1081/scc-120038494
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenoxy)-4-chlorobut-2-yne 、 7-chloro-4-hydroxydithiocoumarin 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到7-chloro-2-[4-(3',5'-dimethylphenoxybut-2'-ynylthio)][1]benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序[3,3]σ重排的2-（4'-芳氧基丁-2'-炔基-巯基）硫代色素n-4区域选择性合成五环杂环。

  摘要：

  通过2-（4'-aryloxybut-2'的克莱森重排，以80-85％的产率区域选择性地合成了一些4-芳氧基甲基-7-氯硫吡喃并[2,3- b ] thiochromen-5（2 H）-。 -乙炔基巯基硫代色素-4-酮在回流的氯苯中反应3小时。然后将这些产物在回流的N，N-二乙基苯胺中进行第二次Claisen重排6小时，以50-55％的收率得到迄今未报道的五环杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00784-1